丁二醛又叫琥珀醛,是一種有機化合物化學式為(CH2CHO)2。和其它二醛相似,丁二醛化學性質十分活潑。通常,它以水合物或甲醇縮醛的形式儲存。丁二醛具刺激性氣味。它是托品酮的前體。[1]它可用作交聯劑,但相比於類似的戊二醛,較為少用。

丁二醛
IUPAC名
Butanedial
別名 琥珀醛
識別
CAS號 638-37-9  checkY
PubChem 12524
ChemSpider 12007
SMILES
 
  • O=CCCC=O
InChI
 
  • 1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h3-4H,1-2H2
性質
化學式 C4H6O2
莫耳質量 86.09 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.064 g/cm3
沸點 58 °C(331 K)
溶解性 水合
相關物質
相關化學品 丁二醇
丁二酸
丁二腈
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

丁二醛通過用氯氣氧化THF,經過水解,然後通過丙烯醛衍生物的加氫甲醯化反應生成。

在水溶液中,分子水合併成環[2];在甲醇中,它轉化為環狀縮醛,2,5-二甲氧基四氫呋喃。[3]

應用

丁二醛主要用作製藥原料,用於製備阿托品硫酸阿托品[4][5][6]也可用作交聯劑[5],但相比於類似的戊二醛,較為少用。也用來殺蟲、殺菌。[5][7][8]此外在攝影技術中,丁二醛會在一些顯影液中加入作為沖洗照片的堅膜劑來使用,但因丁二醛有一定毒性,在使用含丁二醛的顯影液時需要採取一定的防護手段。[9][10]

參考文獻

  1. ^ 美國專利第2,710,883號
  2. ^ Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
  3. ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_321.pub2
  4. ^ 李雄輝; 程斌. 杂环化学与杂环化合物. 南昌: 江西科學技術出版社. 2017.06: 137-138. ISBN 978-7-5390-5610-4. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 許關煜 (編). 医药中间体手册 上. 北京: 化學工業出版社. 2000.11: 35. ISBN 7-5025-2941-1. 
  6. ^ 劉振梅 (編). 药物化学 第2版. 北京: 中國醫藥科技出版社. 1998.08: 118. ISBN 7-5067-1789-1. 
  7. ^ [books.google.de Directory of Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook], Springer Science & Business Media, (德文) 
  8. ^ Sicherheitsdatenblatt Gigasept FF (PDF). Schülke & Mayr. [2022-04-09]. (原始內容 (PDF)存檔於2017-03-14). 
  9. ^ 徐國興 (編). 摄影大词典. 北京: 中國旅遊出版社. 1990.10: 75. ISBN 7-5032-0274-2. 
  10. ^ Werner Baumann. Fotochemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag. 2013: 207 [2022-04-09]. ISBN 978-3-642-78519-1. (原始內容存檔於2022-04-09).