G418
化合物
G418，即遗传霉素（Geneticin），是一种氨基糖苷类抗生素，结构与庆大霉素B1相似。G418最初是于细菌小单孢菌中发现[1]。G418是新霉素的类似物，其作用机理也与新霉素相似。即，G418可以通过阻断多肽合成（蛋白转译）杀死原核细胞或真核细胞[1]。新霉素抗性基因neo可以编码一种能使G418失效的酶氨基糖苷3'磷酸转移酶，进而使细胞获得对G418的抗性[1]。在实验室中，利用上述机制，可以使用G418筛选基因工程改造后的细胞[2]。
| G418 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy- 2-(1-hydroxyethyl)oxane-3,4-diol | |
| 别名 | 遗传霉素 O-2-Amino-2,7-didesoxy-D-glycero-α-D-gluco-heptopyranosyl-(1→4)-O-(3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl- (1→6))-D-streptamin |
| 识别 | |
| CAS号 | 49863-47-0 
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| PubChem | 123865 |
| ChemSpider | 21106441 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BRZYSWJRSDMWLG-NQRKCNNJBI |
| DrugBank | DB04263 |
| 性质 | |
| 化学式 | C20H40N4O10 |
| 摩尔质量 | 496.55 g·mol−1 |
| 溶解性（水） | 50 mg/mL |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
作用机理及抗性机理
G418是一种特殊的抗生素。G418既可以杀死真核细胞，也可以杀死原核细胞。G418的作用机理是通过与80S核糖体（真核细胞）或70S核糖体（原核细胞）结合，进而阻止蛋白转译过程中的延长过程，使合成中的多肽链合成中止。最终，细胞会因为缺乏必要的蛋白而死亡[3][4]。基于G418的作用机理，对蛋白质需求较高的细胞，如分裂中的细胞，会比对蛋白质需求相对较少的细胞更快被G418杀死[5]。新霉素抗性基因neo可以使细胞在含有G418的培养基中存活。neo基因抵抗G418的机理在于，neo基因能编码一种氨基糖苷3'磷酸转移酶。该酶可使G418磷酸化，减小其与核糖体的亲和力，达到让G418失效的作用[6]。
细胞生物学中的应用
导入neo基因等G418抗性基因的真核细胞可以于含有G418的培养基中存活，而无这类基因的细胞则会在这种培养环境中死亡。研究人员可以利用这一点，于载体上加入neo基因。这样，当把载体导入细胞时，neo基因也会一并导入。之后，在培养基中加入G418即可杀死未能成功导入载体的细胞，而留下成功导入载体的细胞，利于后续研究的进行[1][7]。
参见
参考
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Geneticin. Thermo Fisher Scientific. [2017-11-29]. （原始内容存档于2017-08-08）.
- ^ G418. labome.com. [2010-01-09]. （原始内容存档于2009-12-29）.
- ^ Antibiotics: Mode of Action and Mechanism of Resistance. (PDF). Promega. [2017-11-29]. （原始内容存档 (PDF)于2017-12-01）.
- ^ G418 manual (PDF). invivogen. [2017-11-29]. （原始内容存档 (PDF)于2018-01-27）.
- ^ G418 introduction. invivogene. [2017-11-29]. （原始内容存档于2017-11-19）.
- ^ Kotra, LP, Haddad J, Mobashery, S. Aminoglycosides: Perspectives on Mechanisms of Action and Resistance and Strategies to Counter Resistance. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2000, 44 (12): 3249–56. PMC 90188
. PMID 11083623. doi:10.1128/aac.44.12.3249-3256.2000.
- ^ Harvey Lodish; et al. Chapter5: Molecular Genetic Techniques. Molecular Cell Biology (7th edition). Macmillan Higher Education. 2013: 171–223. ISBN 978-1-4641-0981-2.
