烯丙基胺

化合物

烯丙基胺是一种有机化合物,其化学式为 C3H5NH2。烯丙基胺为无色液体,并且是最简单的稳定不饱和.

烯丙基胺
IUPAC名
3-Amino-prop-1-ene
别名 3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
识别
CAS号 107-11-9  checkY
ChemSpider 13835977
SMILES
 
  • C=CCN
InChI
 
  • 1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
InChIKey VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW
RTECS BA5425000
性质
化学式 C3H7N
摩尔质量 57.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.7630 g/cm3, 液体
熔点 -88 °C(185 K)
沸点 55-58 °C(328-331 K)
pKa 9.49[1]
危险性
警示术语 R:R11 R23/24/25 R51/53
安全术语 S:S9 S16 S24/25 S45 S61
主要危害 催泪
NFPA 704
3
4
0
 
爆炸极限 2-22%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
106 mg/kg
相关物质
相关 丙胺
二烯丙胺英语Diallylamine
三烯丙胺英语Triallylamine
相关化学品 烯丙醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生产及反应

全部三种烯丙胺,单、二、和三烯丙基胺,都可以借由将烯丙基氯处理后再经由蒸馏后获得。[2]纯品可以借由异硫氰酸烯丙酯的水解来制备[3],表现为一个典型的胺类。 [4]

聚合反应可用于制备均聚物(聚烯)或共聚物。其聚合物有希望被用于制作逆渗透膜。[2]

其他烯丙胺类

烯丙胺类具有广泛的制药应用。药品中重要烯丙胺类包括氟桂利嗪萘替芬氟桂利嗪有助于偏头痛的缓解,而萘替芬的用于对抗常见的真菌引起的感染,例如脚癣股癣[5]

 
氟桂利嗪萘替芬为药用的烯丙胺类。

安全性

烯丙基胺像其他的烯丙基衍生物一样是催泪剂以及同样对皮肤有刺激性。老鼠口服半数致死量为106毫克/公斤。

参考文献

  1. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. ^ 2.0 2.1 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_425
  3. ^ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24. 
  4. ^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi:10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  5. ^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 1 January 2013, 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h. 

外部链接