灭瘟素

化合物

灭瘟素,又名杀稻瘟菌素S(Blasticidin S)是一种取自放线菌Streptomyces griseochromogenes英语Streptomyces griseochromogenes抗生素,既能杀死原核生物,也能杀死真核生物。灭瘟素能通过核糖体途径同时抑制原核生物和真核生物的蛋白质合成进而起杀伤作用。在分子细胞生物学研究中,常常作为筛选灭瘟素抗性细胞的药物来使用。灭温素最早于1950年代由日本科学家发现,当时,科学家发现这种物质能杀灭由真菌稻瘟菌引起的稻瘟,该物质也因此得名灭瘟素[1][2]

灭瘟素
IUPAC名
4-amino-1-[4-({(3S)-3-amino-5-[[amino(imino)methyl](methyl)amino]pentanoyl}amino)-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronosyl]pyrimidin-2(1H)-one
识别
CAS号 2079-00-7  checkY
PubChem 258
ChemSpider 148673
SMILES
 
  • O=C1\N=C(\N)/C=C\N1[C@@H]\2O[C@H](C(=O)O)[C@H](/C=C/2)NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C(=[N@H])N)C
InChI
 
  • 1/C17H26N8O5/c1-24(16(20)21)6-4-9(18)8-12(26)22-10-2-3-13(30-14(10)15(27)28)25-7-5-11(19)23-17(25)29/h2-3,5,7,9-10,13-14H,4,6,8,18H2,1H3,(H3,20,21)(H,22,26)(H,27,28)(H2,19,23,29)/t9-,10-,13+,14-/m0/s1
InChIKey CXNPLSGKWMLZPZ-ZNIXKSQXBS
ChEBI 15353
KEGG C02010
性质
化学式 C17H26N8O5
摩尔质量 422.44 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参见

参考

  1. ^ Natural Products Isolation: Separation Methods for Antimicrobials, Antivirals, and Enzyme Inhibitors. Wagman G. H., Elsevier R. C.; p. 191 (1988).
  2. ^ Cone, Martha C.; Yin, Xihou; Grochowski, Laura L.; Parker, Morgan R.; Zabriskie, T. Mark. The Blasticidin S Biosynthesis Gene Cluster from Streptomyces griseochromogenes: Sequence Analysis, Organization, and Initial Characterization. ChemBioChem. 5 September 2003, 4 (9): 821–828. doi:10.1002/cbic.200300583.