鸟苷
化合物
鸟苷(英语:Guanosine)是核苷的一种,是由鸟嘌呤与核糖(呋喃核糖)环组成,两者之间由β-N9-配糖键相连。
鸟苷 | |
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识别 | |
CAS号 | 118-00-3 |
PubChem | 765 |
ChemSpider | 6544 |
InChI |
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InChIKey | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU |
ChEBI | 16750 |
DrugBank | DB02857 |
KEGG | C00387 |
MeSH | Guanosine |
IUPHAR配体 | 4567 |
性质 | |
化学式 | C10H13N5O5 |
摩尔质量 | 283.241 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
鸟苷经过磷酸化之后可变成鸟苷单磷酸(GMP)、环鸟苷单磷酸(cGMP)、鸟苷双磷酸(GDP)或鸟苷三磷酸(GTP)。
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鸟苷溶解性非常差,很难溶解于水中或者有机溶剂中。只有极少数有机溶剂可以用来溶解鸟苷,比如DMSO. 鸟苷的化学性质活泼,比较常见的有N7位的甲基化修饰,是表观遗传学(Epigenetics)中一个非常重要的修饰,可影响基本的表达。很多致癌物比如强的亲电子试剂Nitrenium ion可以和鸟苷C8位发生傅克反应(Field-Crafts Reaction)。