连四甲苯

化合物

连四甲苯1,2,3,4-四甲基苯是一种有机芳香烃化合物,分子式为C10H14 。在常温常压下,它是一种易燃的无色液体,难溶于水,但可溶于有机溶剂。它自然存在于煤焦油中。 连四甲苯是四甲基苯的三种异构体中其中一个,另外两个是偏四甲苯 (1,2,3,5-四甲基苯)和均四甲苯(1,2,4,5-四甲基苯)。[1] 它是一种相对易氧化的苯衍生物,相对于标准氢电极其半电池氧化电位为2.0V。 [2]

连四甲苯
IUPAC名
1,2,3,4-四甲苯
英文名 Prehnitene
识别
CAS号 488-23-3
PubChem 10263
ChemSpider 9844
SMILES
 
  • CC1=C(C(=C(C=C1)C)C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C10H14/c1-7-5-6-8(2)10(4)9(7)3/h5-6H,1-4H3
InChIKey UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1904390
Gmelin 101866
ChEBI 38997
性质
化学式 C10H14
摩尔质量 134.22 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.90 g/cm3
熔点 -6.2 °C(267 K)
沸点 205 °C(478 K)
溶解性 33.9 mg/L
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 可燃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

在工业制程上,可以在炼油厂的石油分馏产物中催化重整获取。它也可以通过甲苯二甲苯连三甲苯偏三甲苯甲基化来生成。 [1]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227 
  2. ^ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.