甲基甲喹酮

化合物

甲基甲喹酮英语Methylmethaqualone,简称MMQ)或称甲基安眠酮,是一种喹唑啉酮甲喹酮的类似物,具有与其母体化合物相似的镇静催眠特性(源于其对GABAA受体β亚型的激动剂活性),在动物模型中的效力约为其3倍。[1]甲基甲喹酮与甲喹酮的区别在于苯环上的4-甲基化。它于1999年在德国被定为非法,大约在同一时间被美国缉毒局列为“具有法医意义的药物”,但几乎没有其他信息可用。这种化合物作为甲喹酮的设计师药物类似物在德国的黑市上出售。[2][3]

甲基甲喹酮
临床资料
ATC码
  • 未分配
法律规范状态
法律规范
识别信息
  • 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
CAS号3244-75-5  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化学信息
化学式C17H16N2O
摩尔质量264.322
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C1c3c(\N=C(/N1c2ccc(cc2C)C)C)cccc3
  • InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 checkY
  • Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N checkY

对甲基甲喹酮的动物研究表明,它仅在略高于有效镇静剂量的情况下就会引起惊厥[4]而来自人类使用者的轶事报告证实,它可能具有促惊厥作用,如果过量服用,可能会使这种化合物变得特别危险。

参考资料

  1. ^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
  2. ^ Klein RF, Hays PA. Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review. (PDF). Microgram Journal (DEA). January–June 2003, 1 (1–2): 60. (原始内容 (PDF)存档于2011-07-19). 
  3. ^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK. The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques. Journal of Forensic Sciences. March 1993, 38 (2): 455–65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J. 
  4. ^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M. [Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]. Arzneimittel-Forschung. August 1963, 13: 688–701. PMID 14085923 (German).