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3-戊酮

3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是簡單的、對稱二烷基酮，為一種無色液體，具有類似丙酮的氣味。3-戊酮可溶於約25倍的水中，與有機溶劑混溶。 3-戊酮主要作為油漆和維生素E前體的溶劑[3] 。兩個相關且更重要的酮是2-戊酮和甲基異丙基酮。

3-戊酮
IUPAC名
Pentan-3-one
別名 二乙基甲酮
識別
縮寫 DEK
CAS號 96-22-0  checkY
ChemSpider 7016
SMILES
 
  • O=C(CC)CC
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI 87755
性質
化學式 C5H10O
摩爾質量 86.13 g·mol−1
外觀 無色液體[1]
氣味 丙酮氣味[2]
密度 0.81 g/cm3 at 20 °C[2]
熔點 -39 °C（234 K）
沸點 102 °C（375 K）
溶解性（水） 35 g/L[2]
蒸氣壓 35 mmHg[1]
磁化率 -58.14·10−6 cm3/mol
危險性
爆炸極限 1.6%-6.4%[1]
PEL none[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

酮脫羧反應

在金屬氧化物催化下，丙酸發生酮脫羧反應，得到3-戊酮：

2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

在實驗室里，反應可以在管式爐中進行。[4]

羰基化反應

3-戊酮可以在八羰基二鈷的催化下，通過乙烯、一氧化碳、氫氣的結合製備，水也可以作為氫源。一種可能的中間體是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)]，通過[CH3COCH2CH2Co(Co)3]發生遷移插入反應生成。所需的氫來自於水煤氣變換反應（英語：Water-gas shift reaction）。[5]

 
Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

如果水煤氣變換反應不可行，反應需要一個包含交替的一氧化碳和乙烯單元的聚合物。這類脂肪族聚酮一般使用鈀催化劑。[6]

安全性

3-戊酮的閾值為200ppm（705mg/m3）。3-戊酮是危險的，如果3-戊酮接觸皮膚或眼睛，會刺激皮膚，引起眼睛發紅、流淚、瘙癢。如果攝入3-戊酮，也會引起神經系統或器官損傷。雖然3-戊酮被認為是穩定的，但如果暴露於火焰、火花或熱源中，3-戊酮極易燃。為了安全起見，3-戊酮應該遠離易燃材料、熱源或火花，最好存儲在陰涼、通風良好的區域。[7]

參考

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0212. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  4. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366. 
  5. ^ Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089. 
  6. ^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369. 
  7. ^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, ScienceLab.com, updated 11/06/2008
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