鞘氨醇

化合物

鞘氨醇(Sphingosine)又稱神經鞘氨醇,學名2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇,是一種含有不飽和烴基鏈的十八碳氨基醇,化學式為C18H37NO2。鞘氨醇屬於鞘脂類,為細胞膜組成成分之一。

鞘氨醇
IUPAC名
(2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
識別
CAS號 123-78-4  checkY
PubChem 1104
ChemSpider 4444047
SMILES
 
  • N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
InChIKey WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
ChEBI 16393
IUPHAR配體 2452
性質
化學式 C18H37NO2
摩爾質量 299.49 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

功能

鞘氨醇在體內可在兩種激酶——鞘氨醇激酶1鞘氨醇激酶2的催化下被磷酸化產生鞘氨醇-1-磷酸,後者是一種有力的信號脂類分子

鞘脂的代謝物如神經酰胺、鞘氨醇與鞘氨醇-1-磷酸,均為信號脂類分子,參與多種細胞過程。

生物合成

棕櫚酰CoA絲氨酸縮合,得到脫氫鞘氨醇


 

然後脫氫鞘氨醇被NADPH還原為二氫鞘氨醇,後者再被FAD氧化為鞘氨醇。

參考資料

圖片

外部連結