輔酶B

化合物

輔酶B(英語:Coenzyme B)是一種輔酶,在產甲烷菌氧化還原反應中需要被用到。 輔酶B的完整化學名稱為7-巰基庚酰蘇氨酸磷酸酯(7-mercaptoheptanoylthreoninephosphate)[1]。分子中含有一個巰基,是其最主要進行反應的位置。

輔酶B
IUPAC名
2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoic acid
識別
CAS號 104302-77-4  checkY
PubChem 350
ChemSpider 343
SMILES
 
  • O=C(N[C@@H](C(=O)O)[C@H](OP(=O)(O)O)C)CCCCCCS
InChI
 
  • 1/C11H22NO7PS/c1-8(19-20(16,17)18)10(11(14)15)12-9(13)6-4-2-3-5-7-21/h8,10,21H,2-7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t8-,10-/m1/s1
InChIKey JBJSVEVEEGOEBZ-PSASIEDQBT
性質
化學式 C
11
H
22
NO
7
PS
摩爾質量 343.333641 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

輔酶B與2-甲基巰基乙烷磺酸(甲基-輔酶M,縮寫成CH
3
–S–CoM
)反應,在產甲烷作用中釋放出甲烷[2]

CH
3
–S–CoM
+ HS–CoB → CH
4
+ CoB–S–S–CoM

這種轉換的催化酵素甲基輔酶M還原酶,它含有輔因子F430作為輔基

一種相關轉換,利用到HS-CoB及HS-CoM兩者,由延胡索酸還原酶催化,將延胡索酸還原成琥珀酸[3]

CH
3
–S–CoM
+ HS–CoB O
2
CCH=CHCO
2
O
2
CCH
2
–CH
2
CO
2
+ CoB–S–S–CoM

參考來源

  1. ^ Noll KM, Rinehart KL, Tanner RS, Wolfe RS. Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83 (12): 4238–42. PMC 323707 . PMID 3086878. doi:10.1073/pnas.83.12.4238. 
  2. ^ Thauer RK. Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture. Microbiology. September 1998, 144 (Pt 9): 2377–406 [2014-06-26]. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. (原始內容存檔於2020-05-17). 
  3. ^ Heim S, Künkel A, Thauer RK, Hedderich R. Thiol:fumarate reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum—identification of the catalytic sites for fumarate reduction and thiol oxidation. Eur. J. Biochem. April 1998, 253 (1): 292–9 [2014-06-26]. PMID 9578488. doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2530292.x. (原始內容存檔於2020-05-28).