四苯基鍺
化合物
四苯基鍺是一種有機鍺化合物，化學式 (C
6H
5)
4Ge。
| 四苯基鍺 | |
|---|---|
| |
| 識別 | |
| CAS號 | 1048-05-1 |
| PubChem | 66103 |
| SMILES |
|
| EC編號 | 213-880-8 |
| 性質 | |
| 化學式 | C24H20Ge |
| 摩爾質量 | 381.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體[1] |
| 熔點 | 231–233 °C[2] |
| 沸點 | >400 °C[2] |
| 相關物質 | |
| 其他陽離子 | 四苯甲烷 四苯基矽 四苯基錫 四苯基鉛 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
四苯基鍺在1925年被 Gilbert T. Morgan、Harry Dugald 和Keith Drew berichtet報告。它是由四溴化鍺和極度過量的格氏試劑苯基溴化鎂在乙醚反應而成。通過減少格式試劑的量，可以得到一溴、二溴和三溴化物。[3]
![{\displaystyle \mathrm {4(C_{6}H_{5})MgBr+\ GeBr_{4}\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{}}\ Ge(C_{6}H_{5})_{4}+\ 4\ MgBr_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f27dcfe5a6b8ac1d56f95ae4de3f9bd9019b42ba)
性質
四苯基鍺是四方晶系的，空間群 P421c (No. 114)。[5]
反應
四苯基鍺和鹵素或鹵化物反應，會產生對應的一鹵、二鹵和三鹵化物。
![{\displaystyle \mathrm {Ge(C_{6}H_{5})_{4}+\ Br_{2}\ {\xrightarrow[{CCl_{4}}]{}}\ BrGe(C_{6}H_{5})_{3}+\ BrC_{6}H_{5}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/66aac4c2c6c0766d31e86b8033e8f59e5d5b387a)
在其它條件下，則會產生二苯基二溴化鍺：[7]
![{\displaystyle \mathrm {Ge(C_{6}H_{5})_{4}+\ 2\ Br_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ Br_{2}Ge(C_{6}H_{5})_{2}+\ 2\ BrC_{6}H_{5}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aad560f1919647090fec6cc2838590b0ba490977)
參考資料
- ^ Datenblatt Tetraphenylgermanium bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
- ^ 2.0 2.1 {{{2}}}. www.chemicalbook.com.
- ^ Gilbert T. Morgan, Harry Dugald Keith Drew. CCXXXIV. Aromatic derivatives of germanium. 1925: 1760. doi:10.1039/CT9252701760 （英語）.
- ^ Darrel M. Harris; et al. Therald Moeller , 編. Tetraohenylgermane. McGraw-Hill, Inc. 1957: 70–72 （英語）.
- ^ A. Karipides, D. A. Haller. The crystal structure of tetraphenylgermanium. 1972: 2889. ISSN 0567-7408. doi:10.1107/S0567740872007150 （英語）.
- ^ 6.0 6.1 Luise Ellinghaus: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 69, 93 (四苯基鍺，第48頁，載於Google圖書).
- ^ Robert Schwarz. Über die Chemie des Germaniums. 1935-04-13: 219. doi:10.1002/ange.19350481502 （德語）.