四硫富瓦烯
化合物
四硫富瓦烯（英語：Tetrathiafulvalene，縮寫：TTF），是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替換後形成的有機硫化合物，化學分子式(H2C2S2C)2。它最早由Wudl在1970年合成，1972年發現其氯化物鹽具高導電性，次年製得其TCNQ鹽，並發現該鹽的導電性在室溫以下突然增加，在60K可達10^4 ohm^(-1) cm^(-1)，足以被稱為「有機金屬」。1979年又進一步發現以四硫富瓦烯為基礎的Bechgaard鹽[TMTSF]2X（X為PF6-,AsF6-）為首個製得的分子超導體，使得人們對這一領域產生極大興趣。超過10,000個科學出版物討論TTF及其衍生物。[1]
| 四硫富瓦烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,2』-bis(1,3-dithiolylidene) | |
| 英文名 | Tetrathiafulvalene |
| 別名 | Δ2,2-bi-1,3-dithiole |
| 識別 | |
| CAS號 | 31366-25-3 
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| PubChem | 99451 |
| ChemSpider | 89848 |
| InChI |
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| InChIKey | FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 52444 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H4S4 |
| 摩爾質量 | 204.36 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 黃色固體 |
| 熔點 | 116-119 °C |
| 沸點 | 分解 |
| 溶解性（其他） | 不溶於水，溶於有機溶劑 |
| 結構 | |
| 偶極矩 | 0 D |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R43 |
| 安全術語 | S：S36/37 |
| 主要危害 | 可燃 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | TCNQ、噻吩 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四硫富瓦烯雖然看上去是14π的平面系統，但缺乏環狀共軛，所以不具芳香性。它可被氧化為自由基陽離子及雙陽離子，均是熱力學穩定和具芳香性的物種，氧化反應分步且可逆。四硫富瓦烯是強π電子供體，與受體如TCNQ形成的鹽類是分子導體的典型代表，此類鹽具高各向異性的導電性。
參看
參考文獻
- ^ Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. PMID 15535637. doi:10.1021/cr030666m.