四正丁基氟化銨
化合物
四正丁基氟化銨或簡寫為：TBAF是一種季銨鹽，具有化學式（CH3CH2CH2CH2)4N+F-）。這種化合物的三水合物或其四氫呋喃溶液屬於商業市售試劑。
| 四正丁基氟化銨 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Tetra-n-butylammonium fluoride | |
| 識別 | |
| CAS號 | 429-41-4  87749-50-6 (三水) |
| PubChem | 2724141 |
| ChemSpider | 2006300 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO |
| 性質 | |
| 化學式 | (C4H9)4NF |
| 摩爾質量 | 261.46 g/mol g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 58-60 °C (三水) |
| 相關物質 | |
| 其他陰離子 | 四正丁基氫氧化銨 四正丁基氯化銨 四正丁基溴化銨 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在實驗室中，四丁基氟化氨的四氫呋喃溶液形式常常用於有機可溶性的氟離子，可用其脫除矽醚保護基。它還可用於相轉移催化劑和一種溫和的鹼。通過加熱，該化合物還可以對酰胺發生N-烷基化反應。[1]
由於氟原子是一種很強的氫鍵受體，因此該化合物幾乎不可能得到完全乾燥的樣品。當其在真空下加熱到77 °C時，化合物會分解為氟化氫根鹽，[2] 當樣品在高真空下40 °C乾燥，仍然會得到10-30 mol%含水量以及10%的二氟鹽。[3]
參考文獻
- ^ K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto. Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron. 2001, 57 (48): 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7.
- ^ Ramesh K. Sharma, James L. Fry. Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry. 1983, 48 (12): 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.
- ^ D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz. 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry. 1984, 49 (17): 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.