六氟-2-丁炔
六氟-2-丁炔，英語縮寫作HFB，是一種碳氟化合物，化學結構為CF3C=CCF3。六氟-2-丁炔是一種特別親電的乙炔衍生物，因此是狄爾斯–阿爾德反應的有效親雙烯體。[1][2]
| Hexafluoro-2-butyne | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-yne 1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-炔 | |
| 別名 | HFB |
| 識別 | |
| CAS號 | 692-50-2 
|
| PubChem | 69654 |
| ChemSpider | 62855 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYAY |
| EINECS | 211-732-7 |
| RTECS | ES0702500 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4F6 |
| 摩爾質量 | 162.03 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色氣體 |
| 密度 | 1.602 g/cm3 |
| 熔點 | -117 °C（156 K） |
| 沸點 | -25 °C（248 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 結構 | |
| 偶極矩 | 0 D |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H280, H331 |
| P-術語 | P261, P311, P410+403 |
| 主要危害 | 毒氣 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 丁炔二酸二甲酯 六氯丁二烯 乙炔 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成和反應
六氟-2-丁炔由四氟化硫與丁炔二酸作用或氟化鉀與六氯丁二烯反應製得。
該化合物與硫反應生成3,4-雙(三氟甲基)-1,2-二硫雜環丁烯。
六氟-2-丁炔和二硫硝鎓（NS+
2）環加成得到1,2,5-二噻唑鎓陽離子。該衍生物可被還原為7個電子中性自由基。這種特殊的1,3,5-二噻唑也是可以固態、液態和氣態獲得的自由基的罕見例子。作為氣體，它是藍色的。[3]
參考資料
- ^ Essers, Michael; Haufe, Günter. Hexafluoro-2-butyne. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rn00669.
- ^ E S Turbanova, A A Petrov. Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes. Russian Chemical Reviews. 1991, 60 (5): 501–523. Bibcode:1991RuCRv..60..501T. doi:10.1070/RC1991v060n05ABEH001092.
- ^ Brownridge, Scott; Du, Hongbin; Fairhurst, Shirley A.; Haddon, Robert C.; Oberhammer, Heinz; Parsons, Simon; Passmore, Jack; Schriver, Melbourne J.; Sutcliffe, Leslie H.; Westwood, Nicholas P. C. The Isolation, Characterisation, Gas Phase Electron Diffraction and Crystal Structure of the Thermally Stable Radical CF3CSNSCCF3. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2000, (19): 3365–3382. doi:10.1039/B001489N.