二嗪(英語:Diazine)是含有兩個原子的六元雜環化合物,即二氮雜苯,分子式為C4H4N2。它有以下三種異構體:

吡嗪
(1,4-二嗪)
嘧啶
(1,3-二嗪)
噠嗪
(1,2-二嗪)

受氮原子的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應的影響,二嗪的鹼性弱於吡啶,且第一個氮質子化後,第二個氮質子化的難度增大。相比吡啶,二嗪環更加穩定,不易發生親電芳香取代反應,但有活化基團(如氨基羥基)時,反應較易進行。二嗪可以在氮的鄰、對位發生親核芳香取代反應,與有機金屬化合物在氮α位反應。產物在氧化劑作用下芳構化生成取代二嗪。

二嗪不易為氧化劑氧化,但可被過酸氧化為單N-氧化物,使環上的親電取代反應和親核取代反應變得容易。除5-烷基嘧啶外,所有烷基二嗪側鏈的α-氫都很活潑,可發生縮合烷基化等反應。[1]

參見

參考資料

  1. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》(第三版)下冊。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8