三氟乙酰氯

化合物

三氟乙酰氯,又稱TFAC[3]是一種氣體,化學式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高壓液體貨運[5]有毒。

三氟乙酰氯
IUPAC名
Trifluoroacetyl chloride
別名 2,2,2-三氟乙酰氯
識別
CAS號 354-32-5  checkY
ChemSpider 13870615
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)Cl
InChI
 
  • 1/C2ClF3O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG
性質
化學式 C2ClF3O
摩爾質量 132.469 g·mol⁻¹
外觀 辛辣的無色氣體[1]
密度 1.3844 g·cm−3[2]
熔點 −146 °C[2]
沸點 −24.8 °C[2]
溶解性 迅速水解[2]
相關物質
相關化學品 三氟乙酸
三氟乙酰氟
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

三氟乙酰氯的蒸汽密度英語vapor density空氣的4.6倍,在20 °C(68 °F)的液態密度為1.384 g/cm3[3][4]它的熔點為 −146 °C(−231 °F),沸點 −27 °C(−17 °F)。[4]三氟乙酰氯極易和及濕氣反應,形成有毒的氯化氫三氟乙酸[5][6]

三氟乙酰氯和很多化合物如和強氧化劑不兼容英語Compatibility (chemical)。它和胺與鹼劇烈反應。它也會和異丙醚,或是在金屬存在下和任何的劇烈反應,有時還會引起爆炸。[5]

三氟乙酰氯的汽化熱為 20 千焦摩爾(當65 英熱單位每磅)[3]

很多基團都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。這些基團包括氰基硫氰基異氰酸基。它也很容易與烷基金屬反應。這些反應的通式為 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl,其中 M 可以是。當三氟乙酰氯和烯酮並發生酯化反應時,會產生三氟乙酸酯[3]

三氟乙酰氯會和土壤纖維素粘土反應。[7]當它與金屬接觸時與水發生反應,會產生具有爆炸性的氫氣[8]它還會和甲基 (CH3)進行聚集反應[9]

製備

三氟乙酰氯可以由氯氣催化氯化三氟乙醛而成。[10]如果使用CYP2E1英語CYP2E1[11]CYP2A6英語CYP2A6[12]氧化氟烷,也可以生成三氟乙酰氯。

應用和存放

三氟乙酰氯可用於藥物農藥、精細化工和反應中間體行業。[5]但是,該化合物本身不會出售給消費者或作為商品[6]一些從三氟乙酰氯生產的乙酰乙酸酯可製備農業化學品和藥品[3]

它也可以用來給複雜的化合物引入三氟甲基[3]

1970年代晚期,三氟乙酰氯被探索用於核磁共振試劑。它也用於製備硫醇[13]

三氟乙酰氯通常以高壓液體存放。[6]

安全和毒性

液態的三氟乙酰氯接觸到未保護的皮膚會引起凍傷。如果吸入,處於氣態的三氟乙酰氯會刺激眼睛皮膚粘膜。通過皮膚吸收、吸入或攝入三氟乙酰氯可導致死亡。當三氟乙酰氯燃燒時,會產生有毒氣體。[5] 它還會腐蝕呼吸道[6]三氟乙酰氯是一種催淚劑。如果被大鼠小鼠豚鼠吸入,它可以造成呼吸困難。濃度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小時殺死大鼠。[8]

三氟乙酰氯不會顯着生物累積。但是,它對水生生物有害。[14]

三氟乙酰氯由細胞色素P450代謝。生物體的免疫系統通常對此做出反應。[15]

參見

參考資料

  1. ^ Datenblatt TFAC bei Solvay.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Trifluoroacetyl Chloride (PDF), [October 14, 2013], (原始內容 (PDF)存檔於2016-03-03) 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Trifluoroacetyl chloride, 2013 [October 10, 2013], (原始內容存檔於2017-11-07) 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, 2010 [October 10, 2013], (原始內容存檔於2021-08-25) 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 December 2011 Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 14, 2013], (原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04) 
  7. ^ TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, [October 16, 2013], (原始內容存檔於2013-12-17) 
  8. ^ 8.0 8.1 Trifluoroacetyl chloride, National Institutes of Health, August 2013 [October 18, 2013], (原始內容存檔於2019-06-24) 
  9. ^ Trifluoroacetyl chloride, NIST, 2011 [October 21, 2013], (原始內容存檔於2021-04-23) 
  10. ^ Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat, Process for preparing trifluoroacetyl chloride, February 17, 1987 [October 18, 2013], (原始內容存檔於2016-10-20) 
  11. ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey (編), Principles of Clinical Pharmacology, September 18, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123854728 
  12. ^ Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology, Academic Press, November 27, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123983596 
  13. ^ P. Sleevi; T.E. Glass; H.C. Dorn, Trifluoroacetyl chloride for characterization of organic functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry, Analytical Chemistry, October 1979, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021/ac50048a009 
  14. ^ Solvay Company, Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 16, 2013], (原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04) 
  15. ^ Kevin James Coe, Metabolism and Cytotoxicity of the Nitroaromatic Drug Flutamide and Its Cyano Analog in Hepatocyte Cell Lines, ProQuest, 2008 [October 22, 2013], ISBN 9781109000955 [失效連結]

外部連結