N-羥基琥珀酰亞胺

N-羥基琥珀酰亞胺
	IUPAC名; 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione
別名	N-羥基丁二酰亞胺
識別
CAS號	6066-82-6
PubChem	80170
ChemSpider	72416
SMILES	O=C1N(O)C(=O)CC1;
InChI	1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2;
InChIKey	NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM
性質
化學式	C4H5NO3
摩爾質量	115.09 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色固體
密度	1.563 g·cm−3（133 K）
熔點	97—98 °C（370—371 K）
相關物質
相關酰亞胺	琥珀酰亞胺; N-溴代丁二酰亞胺
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

N-羥基琥珀酰亞胺（英語：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一種分子式為C₄H₅NO₃的有機化合物，有較弱的酸性，對皮膚、眼睛和黏膜有刺激性。

製備及用途

N-羥基琥珀酰亞胺可由丁二酸酐和羥胺或鹽酸羥胺反應得到。^[3]

它在有機化學或生物化學中可用作羧酸的活化試劑，活化的酸（羧酸）可以和胺反應形成酰胺，對比普通的羧酸進行反應，只會生成相應的銨鹽。^[4]

^ Jones, Peter G. <i>N</i>-Hydroxysuccinimide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 15 November 2003, 59 (12): o1951–o1952. doi:10.1107/S1600536803025704. eISSN 1600-5368.
^ Mironov, M. A.; Tokareva, M. I.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. New catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines by the Ugi reaction. Russian Chemical Bulletin. October 2006, 55 (10): 1835–1839. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-006-0494-6. eISSN 1573-9171.
^ Knight, David W. N-Hydroxysuccinimide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rh069.
^ Anderson, G.W.; Zimmerman, J. F.; Callahan, F. M. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis.. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (19): 3039. doi:10.1021/ja00902a047.