2,3-雙(二苯基膦)丁烷
化合物
Chiraphos是一種手性二膦化合物,用於有機金屬化學當中作為配體。Chiraphos具有兩種對映體形式: S,S和R,R。
2,3-雙(二苯基膦)丁烷 | |
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別名 | * (2S,3S)-(–)-Bis(diphenylphosphino)butane
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識別 | |
CAS號 | 74839-84-2((R,R-Enantiomer)) 64896-28-2((S,S-Enantiomer)) |
PubChem | 10113249 |
ChemSpider | 8288775 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA |
性質 | |
化學式 | C28H28P2 |
摩爾質量 | 426.47 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色粉末 |
熔點 | 104–109 °C |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
安全術語 | S:S26 S37/39 |
歐盟分類 | 刺激性 (XI) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
Chiraphos可通過如下方法製備:先通過S,S或R,R-酒石酸製備S,S或R,R-2,3-丁二醇而得到手性中心。這種通過廉價易得的光學純原料製備手性化合物的策略稱為:手性池合成。二醇先被對甲苯磺酰化,而後二對甲苯磺酸酯和二苯基膦鋰試劑反應得到Chiraphos。[1]
參考文獻
- ^ M. D. Fryzuk, B. Bosnich. Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99: 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014.