鳥嘌呤
化合物
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鳥嘌呤（英語：Guanine，又稱鳥糞嘌呤，簡寫為G）是五種不同鹼基中的其中之一，並同時存在於去氧核醣核酸（DNA）及核醣核酸（RNA）中。鳥嘌呤是嘌呤的一種，並與胞嘧啶（cytosine）以三個氫鍵相連。
| 鳥嘌呤 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | |||
| 別名 | 2-氨基-6-羥基嘌呤 2-氨基次黃嘌呤 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 73-40-5 
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| PubChem | 135398634 | ||
| ChemSpider | 744 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE | ||
| Beilstein | 147911 | ||
| Gmelin | 431879 | ||
| ChEBI | 16235 | ||
| RTECS | MF8260000 | ||
| DrugBank | DB02377 | ||
| KEGG | C00242 | ||
| IUPHAR配體 | 4556 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H5N5O | ||
| 摩爾質量 | 151.13 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色無定形固體 | ||
| 密度 | 2.200 g/cm3（計算） | ||
| 熔點 | 360 °C（633 K）（分解） | ||
| 沸點 | 升華 | ||
| 溶解性（水） | 不溶 | ||
| pKa | 3.3（酰胺氮）、9.2（仲胺氮）、12.3（伯胺氮）[1] | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 刺激性 | ||
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 閃點 | 不可燃 | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 胞嘧啶 腺嘌呤 胸腺嘧啶 尿嘧啶 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
基本原理
鳥嘌呤，同腺嘌呤和胞嘧啶一樣，在DNA和RNA中同時出現。而胸腺嘧啶通常在DNA中發現，尿嘧啶只在RNA中出現。
其它
詞語 「 鳥（糞）嘌呤 」 ：1884年，德-Magus教授的學生J-Bodo-Unger，於海鳥糞（guano）分離出，於1886命名為 「鳥糞嘌呤 （guanine）」，來源於西班牙語詞語guano，而該詞本身起源於克丘亞語wanu[2]。
鳥嘌呤也是秋刀魚等魚類銀白色部位的主要構成成分。
2011年8月8日，一份建基在NASA對地球上隕石研究發表的報告指出，構建DNA和RNA的基塊（鳥嘌呤、腺嘌呤與相關有機分子）可能是在地球之外的外太空形成的[3][4][5]。
註釋
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ OED. "guanine" 和 "guano".
- ^ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. PNAS. 11 August 2011 [2011-08-15]. doi:10.1073/pnas.1106493108. （原始內容存檔於2011-09-18）.
- ^ Steigerwald, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space. NASA. 8 August 2011 [2011-08-10]. （原始內容存檔於2020-04-26）.
- ^ ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests. ScienceDaily. 9 August 2011 [2011-08-09]. （原始內容存檔於2011-09-05）.
相關條目
外部連結