環戊酮

化合物

環戊酮(英語:Cyclopentanone)是一種有機化合物,化學式為(CH2)4CO。這種環是一種無色揮發性液體。

環戊酮[1]
環戊酮的鍵線式
IUPAC名
Cyclopentanone
識別
CAS號 120-92-3  checkY
PubChem 8452
ChemSpider 8141
SMILES
 
  • C1CCC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
InChIKey BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP
ChEBI 16486
RTECS GY4725000
KEGG C00557
性質
化學式 C5H8O
摩爾質量 84.12 g·mol⁻¹
外觀 無色澄清液體
氣味 薄荷味
密度 0.95 g/cm3
熔點 -58.2 °C(215 K)
沸點 130.6 °C(404 K)
溶解性 微溶
磁化率 -51.63·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 WARNING
H-術語 H226, H315, H319
P-術語 P210, P302+352, P305+351+338[2]
相關物質
相關化合物 環己酮
2-戊酮
3-戊酮
環戊烯酮
相關化學品 環戊烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

使用氫氧化鋇在高溫下將己二酸酮化得到環戊酮:[3]

(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2

用途

環戊酮是香水的常見前體,尤其是與茉莉茉莉酮有關的香水。如2-戊基和2-庚基環戊酮。[4]它是一種多功能的合成中間體,是環戊巴比妥的前體。[5]

 
環戊巴比妥是一種由環戊酮製成的藥物。

環戊酮也用於製造甲環戊丙胺和農藥戊菌隆等。[5]

它還用作1,4-立方烷二羧酸酯的前體,用於合成其他取代的立方烷,例如烈性炸藥七硝基立方烷八硝基立方烷[6]

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2748.
  2. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., Cyclopentanone (2022-03-22查閱).
  3. ^ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Org. Synth. 5: 37; Coll. Vol. 1: 192. .
  4. ^ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
  5. ^ 5.0 5.1 Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer. Ketones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_077. 
  6. ^ Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John. Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis. Australian Journal of Chemistry. 1997, 50 (3): 189. ISSN 0004-9425. doi:10.1071/C97021 (英語).