松油醇(Terpineol),又稱萜品醇,可以指至少四種分子式為 C10H18O 的單環類化合物,即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。這些化合物均為植物化學成分,純品為無色透明液體,有不同的特徵性氣味。松油醇有時也用於專指 α-松油醇。

結構

四種松油醇均為單環(六元)萜,屬於叔醇類,結構見下:

松油醇
名稱 (R)-(+)-α-松油醇 (S)-(−)-α-松油醇 β-松油醇 γ-松油醇 δ-松油醇
結構式          
CAS號 7785-53-7 10482-56-1 138-87-4 586-81-2 7299-42-5
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分子式 C10H18O
摩爾質量 154.25 g·mol−1

松油醇的結構異構體有蒎烷醇(Pinanol)、2-莰醇月桂烯醇二氫香芹醇橙花醇香葉醇芳樟醇

性質

α-松油醇為無色、透明、粘稠液體,沸點 219°C,固化點 34°C。密度 0.935 g/cm3 (20 °C)。閃點 90°C。折射率 1.48。幾乎不溶於水。

松油醇為無色液體或低熔點透明結晶,有丁香味,可燃。工業品一般為異構體的混合物,微溶於水和甘油,能溶於兩倍體積的70%乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化點 2°C。沸程 214~224°C,折射率 ( ) 1.4825–1.4850。旋光度[  

松油醇的氣味與其中各異構體組分和含量有很大的關係。例如,(R)-(+)-α-松油醇有很強的紫丁香氣味,但它的對映體(S)-(−)-α-松油醇則具針葉氣味。松油醇的衍生物硫代松油醇有極強的柚子香氣,閾值很低。

存在

松油醇存在於很多植物精油中,如月桂油迷迭香油茴芹油鼠尾草油刺柏油松節油小豆蔻油甜橙油松針油香葉油玉樹油肉豆蔻油等。薑黃精油中松油醇的含量可達500ppm;而白豆蔻種子中α-松油醇的含量則可高達9600ppm。

製備

外消旋α-松油醇可以通過用異戊二烯丙烯酸甲酯發生Diels-Alder反應生成外消旋4-甲基-3-環己烯-1-羧酸甲酯,再用格氏試劑甲基溴化鎂處理、並水解而製得。

 
α-松油醇的合成

α-松油醇可由橙花醇香葉醇在酸性溶液中環化得到。β-松油醇可由1,8-二羥基對孟烷為原料製得。

工業上一般以松節油為原料製取松油醇,具體步驟是先將其與硫酸和乳化劑平平加混合,在常溫下進行水合,使其中的主要成分蒎烯轉化為水合萜二醇。然後,將水合萜二醇脫水,製得松油醇粗品,並將粗品分餾、精製,得到成品。

化學性質

α-松油醇經加氫得到對孟烷-8-醇;經脫水得眾多不飽和萜烯的混合物。香料工業中常需製備松油醇的類衍生物,如乙酸松油醇

用途

松油醇具紫丁香香氣,其衍生物甲酸松油醇乙酸松油醇可用於香精的配製。此外松油醇也用於肥皂、農藥、醫藥、塑料、電訊和儀表工業中,亦用作玻璃器皿上色彩的溶劑。

參考資料

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.