酚紅

化合物

酚紅又稱苯酚磺酞,是一種三芳基甲烷鹼性染料,常用作酸鹼指示劑[1][2]

酚紅
IUPAC名
3,3-二(對羥苯基)-3H-2,1-苯並氧硫雜環戊烷-1,1-二氧化物
英文名 Phenol red
別名 Phenolsulfonphthalein
識別
CAS號 143-74-8  checkY
PubChem 4766
ChemSpider 4602
SMILES
 
  • O=S2(=O)OC(c1ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
ChEBI 31991
性質
化學式 C19H14O5S
摩爾質量 354.38 g·mol−1
藥理學
ATC代碼 V04CH03V04
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備方法

苯酚2-磺基苯甲酸酐德語2-Sulfobenzoesäureanhydrid共熱熔化,在氯化鋅催化下進行傅-克酰基化反應[3]

性質

酚紅是一種帶有較淡氣味的紅色固體。

酚紅含有兩個羥基和一個不穩定的磺內酯環。該環在水性介質中分裂,並且在重組後形成黃色的型結構。該醌型結構可在強酸性環境(pH < 1)下被質子化,導致溶液變紅。在中性環境 (pH = 6.4 – 8.3)中,羥基被去質子化,溶液變成紫紅色[1][4]。在強鹼性範圍內(pH > 14),通過形成三苯基甲醇結構,可增加OH基團。酚紅以無色三價陰離子形式存在[5]

類別 H2In HIn In2−
結構      
pH < 1 1–7.3 > 7.3
顏色 紫羅蘭色

它可以在溴化鉀-過氧化氫體系中溴化,得到溴酚藍[6]

用途

 
pH 6.0 - 8.0細胞培養基中的酚紅(40 μmol / L)

酚紅在酸鹼滴定中用作指示劑,pH範圍在6.4和8.2之間。 顏色從鹼性的紫紅色變為酸性的黃色。 由於酚紅在中的溶解性很差,因此可以通過以下兩種方法製備即用型溶液:

  • 將0.1 g酚紅溶於100 ml 20%的乙醇溶液
  • 將0.04 g酚紅溶於1.13 ml氫氧化鈉溶液(0.1 mol / l)中,然後用水補足至100 ml[7]

酚紅也可用作細胞培養基的pH指示劑。


參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
  2. ^ Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ 石開丁. 水溶性苯酚紅的製備方法. 2011. CN102351840A.
  4. ^ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
  5. ^ BDSoft: Phenolrot頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  6. ^ Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015. (原始內容存檔於2020-02-16) (英語). 
  7. ^ chemie-master.de: Phenolrot頁面存檔備份,存於網際網路檔案館

外部連結