苯並噁唑

苯並噁唑是一種芳香有機化合物,分子式為C7H5NO,結構為與環併合的噁唑,氣味類似於吡啶[1][2]雖然苯並噁唑本身的實用價值不大,但是許多衍生物有很大商業價值。

苯並噁唑
苯並噁唑的鍵線式
苯並噁唑的結構式
球棍模型
空間填充模型
識別
CAS號 273-53-0  checkY
PubChem 9228
ChemSpider 8873
SMILES
 
  • n1c2ccccc2oc1
InChI
 
  • 1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
ChEBI 38814
性質
化學式 C7H5NO
摩爾質量 119.12 g·mol−1
外觀 白色至淺黃色固體
熔點 27-30 °C(300-303 K)
沸點 182 °C(455 K)
溶解性 不可溶
相關物質
相關化學品 噁唑
吲哚
苯並呋喃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

因為苯並噁唑是雜環化合物,它可以用作合成通常具有生物活性的更大結構的起始材料。它的芳香性使其相對穩定,雖然它是雜環,但它有一些反應位點可以進行官能化。

出現與應用

苯並噁唑存在於藥物的化學結構中,例如氟諾洛芬(flunoxaprofen)。苯並噁唑衍生物也可用作洗衣液中的熒光增白劑[3]苯並惡唑屬於為人熟知的抗真菌劑,具有抗氧化、抗過敏、抗腫瘤和抗寄生蟲作用。[4]

參見

同分異構體
類似物

參考文獻

  1. ^ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry 2nd. Academic Press. 2000. ISBN 0080429882. 
  2. ^ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. 2001. ISBN 0-19-850346-6. 
  3. ^ E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.o15_013
  4. ^ Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
  5. ^ Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, W. G.; Bazuin, C. Géraldine; Prud』homme, Robert E. Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene. The Journal of Physical Chemistry B. 3 November 2011, 115 (43): 12362–12369. PMID 21916450. doi:10.1021/jp207136k.