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肟

肟（ㄨㄛˋ）（英語：oxime）是一類具有通式R1R2C=NOH的有機化合物。如果R1或R2之一是氫，則該肟被稱為醛肟；否則稱為酮肟。由於氮上有一對孤對電子，肟有兩個異構體：順式和反式。除芳香醛肟（大基團）外，醛肟都以順式存在；而酮肟的兩種異構體則基本上可以分離出來。

醛肟和酮肟
醛肟和酮肟

肟大多具有良好的結晶，不溶於水，熔點也比較確定，因此可根據肟的熔點來確定醛或酮。丁二酮肟是用來鑑定鎳離子的試劑。

合成

肟可以由醛或酮與羥胺反應得到，肟水解可以得到相應的醛或酮。除此之外，肟還可以由亞硝酸酯如亞硝酸異戊酯和含活潑氫的化合物反應製得，如乙酰乙酸乙酯和亞硝酸鈉於乙酸中反應、[1][2]亞硝酸乙酯和甲乙酮在鹽酸中反應[3]以及苯丙酮[4]、氯乙酰苯[5]、丙二腈[6]和亞硝酸鈉的類似反應。

反應

在酸性催化劑如硫酸、多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亞硫酰氯等催化下，酮肟可以發生Beckmann重排反應生成酰胺。工業上製取己內酰胺即是利用該反應，而己內酰胺是製取尼龍-6的原料。利用該反應也可以由水解產物推知原料肟的構型。

肟也可以被鈉汞齊或氫化還原，生成胺。

醛肟可以在一些酸、強鹼、酯、酰胺以及低價磷化合物等的作用下脫去一分子水，變為腈[7]：

-CH=NOH → -C≡N + H2O

參見

 
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參考資料

  1. ^ Hans Fischer (1943). "2,4-Dimethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 202. 
  2. ^ Hans Fischer (1955). "Kryptopyrrole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 513. 
  3. ^ W. L. Semon and V. R. Damerell (1943). "Dimethoxyglyoxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 204. 
  4. ^ Walter H. Hartung and Frank Crossley (1943). "Isonitrosopropiophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 363. 
  5. ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. = 3: 191. 
  6. ^ J. P. Ferris, R. A. Sanchez, and R. W. Mancuso (1973). "p-toluenesulfonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 32. 
  7. ^ 趙文超. 醛肟脱水试剂. 化學試劑. 1997, (19(5)): 273–280. 
  • 邢其毅等. 《基礎有機化學》第三版上冊. 北京：高等教育出版社，2005年. p516. ISBN 7-04-016637-2
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