煙酸

化合物

煙酸(英語:niacinnicotinic acid,也稱維他命B3維他命PP),分子式:C6H5NO2,耐熱,能升華。首次描述於Hugo Weidel於1873年對尼古丁的研究。它是人體必需的13種維生素之一,是一種水溶性維生素,屬於維生素B族。煙酸在人體內轉化為煙酰胺,煙酰胺是輔酶Ⅰ輔酶Ⅱ的組成部分,參與體內脂質代謝,組織呼吸氧化過程和糖類無氧分解的過程。

煙酸
IUPAC名
Pyridine-3-carboxylic acid[1]
別名 吡啶-3-甲酸
吡啶-3-羧酸
維生素B3
維生素PP
識別
CAS號 59-67-6  checkY
PubChem 938
ChemSpider 913
SMILES
 
  • OC(=O)C1=CN=CC=C1
InChI
 
  • 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
Beilstein 109591
Gmelin 3340
3DMet B00073
EINECS 200-441-0
ChEBI 15940
RTECS QT0525000
DrugBank DB00627
KEGG D00049
MeSH Niacin
IUPHAR配體 1588
性質
化學式 C6H5NO2
摩爾質量 123.11 g·mol−1
外觀 白色晶體
密度 1.47 g/cm3[2]
熔點 236.6 °C(510 K)([2]
溶解性 18 g/L[2]
log P 0.219
pKa 2.03,4.82[3]
等電點 4.75
折光度n
D
1.4936
熱力學
ΔfHm298K −344.9 kJ mol−1
ΔcHm −2.73083 MJ mol−1
藥理學
ATC代碼 C04AC01C04),C10BA01 C10AD02 C10AD52
藥品許可證
給藥途徑 肌肉注射口服給藥
藥代動力學
20–45分鐘
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S26,S36
歐盟分類 刺激性 Xi
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H319
P-術語 P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
主要危害 強烈刺激眼部
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 193 °C
自燃溫度 365 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

功能

  1. 生理上為傳遞搬運電子,使末稍血管舒張作用。
  2. 具糖解作用,組織呼吸,脂肪合成。(功能類似於維他命B群)

攝取不足後遺症

  1. 疲勞,倦怠,頭痛,噁心,嘔吐,背痛,體重減輕。
  2. 食慾喪失,舌炎,胃酸缺乏,對稱性皮膚炎,神經症狀。
  3. 癩皮病末期時出現嚴重之皮膚炎,腹瀉,失智,甚而死亡。

煙酸缺乏症在已開發國家很少見[來源請求],它大多數與貧困、營養不良或後天性慢性酒精中毒 (酒精依賴) 的營養不良有關。[4]它也傾向於發生在開發中國家 ,因為當地人以玉米(corn)作為主食,但玉米卻是唯一含可消化煙酸量低的糧食。因此許多國家強制要求在小麥粉或其他糧食中添加該物質,從而降低了患糙皮病的風險[5]

 
糙皮病,飲食長期缺乏維生素B3

攝食過量之副作用

  1. 皮膚潮紅及癢。
  2. 血清尿酸值升高。
  3. 葡萄糖耐受性減損。
  4. 肝臟方面的損害。

一般需求量

成人每天攝取16毫克,女子為14毫克,發育中的青年為20毫克,懷孕期及哺乳期為18毫克。每天最高攝取量35毫克.

來源

動物產品:

  1. 肝臟,心臟和腎臟
  2. 牛肉
  3. 魚類:金槍魚,鮭魚
  4. 牛奶
  5. 雞蛋

水果和蔬菜:

  1. 鱷梨
  2. 蕃茄
  3. 葉菜類蔬菜
  4. 花椰菜
  5. 胡蘿蔔
  6. 紅薯
  7. 蘆筍

種子:

  1. 堅果
  2. 全穀物食品
  3. 豆類
  4. 藜種子

真菌:

  1. 蘑菇
  2. 啤酒酵母

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參考資料

  1. ^ Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785. 
  4. ^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004. 
  5. ^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. (原始內容存檔於2017-04-04).  外部連結存在於|website= (幫助)

外部連結