有機反應

有機反應即涉及有機化合物化學反應[1],是有機合成的基礎。幾種基本反應類型為:加成反應消除反應取代反應周環反應重排反應氧化還原反應。在有機合成當中,有機反應被廣泛的應用於各種人造分子的合成。比如藥物塑料食品添加劑合成纖維等等。

克萊森重排反應,有機反應的一種

早期的有機反應,包括有機燃料的燃燒反應,以及製造肥皂所用的皂化反應。當今有機反應已愈發複雜,其中幾個獲得諾貝爾化學獎的反應為:1912年的格氏反應、1950年的狄爾斯-阿爾德反應、1979年的維蒂希反應、2005年的烯烴複分解反應、2010年的赫克反應和2021年的不對稱有機催化反應

命名及試劑

絕大多數的有機反應都以發現者的名字命名,因此很多有機反應也被稱為人名反應,數目最少有1000個,可參見有關的列表。除含有發現者的名字外,有機反應的名稱中可能還包括反應類型(如重排反應還原反應合成),及反應底物的名稱(如吲哚),例如Fischer吲哚合成安息香縮合。早期的人名反應如克萊森重排反應(1912),較新的反應則如Bingel反應(1993)。當反應名稱繁冗時,常以簡寫稱呼,如狄爾斯-阿爾德反應則變為DA反應,由三名化學家共同合成研究的Corey-Bakshi-Shibata還原反應,就可以以首字母來簡化命名為CBS反應

有機反應中所使用的試劑也是研究的熱點。它們常被用於特定的反應中,比如:

基礎知識

決定有機反應反應性的因素與其他化學反應的類似,特別之處涉及:

有機化學中普遍存在同分異構現象,因此為了合成具有某一特定結構的目標分子,需要引入區域選擇性非對映異構選擇性對映異構選擇性的概念。用伍德沃德-霍夫曼規則可以判斷周環反應能否發生,而馬氏規則扎伊采夫規則則分別可作為親電加成反應消除反應的參考規則。

有機反應是藥物合成的基礎。根據2006年的一份回顧,[2]有機反應中,大約有20%涉及氮和氧原子上的烷基化反應,20%涉及保護基的引入和脫去,11%涉及新碳-碳鍵的生成,10%涉及官能團的互相轉化。

機理

雖然有機反應的數目和反應機理數可以有無限個,但這些反應和反應機理都符合一些規律。因此,可根據反應機理的類型,將各種有機反應進一步細分:

  1. 親電加成反應(EA)
  2. 親核加成反應(NA)
  3. 自由基加成反應(RA)
  1. 親核取代反應
    1. 親核取代反應SN1SN2SNi機理
    2. 親核芳香取代反應(NAS)
    3. 親核酰基取代反應
  2. 親電取代反應(ES)
    1. 親電芳香取代反應(EAS)
  3. 自由基取代反應(RS)
  1. 1,2-重排反應
  2. 周環反應
  3. 複分解反應
  1. 加成聚合反應
  2. 逐步聚合反應逐步聚合反应

縮合反應是兩個反應物結合,同時生成一個小分子如的反應。逆過程稱作水解

依官能團分類

官能團 製備 反應
酰鹵 製備 反應
製備 反應
醇酮 製備 反應
烷烴 製備 反應
烯烴 製備 反應
炔烴 製備 反應
鹵代烴 製備 反應
製備 反應
芳香烴 製備 反應
疊氮化合物 製備 反應
吖丙啶 製備 反應
酰胺 製備 反應
製備 反應
羧酸 製備 反應
環丙烷 製備 反應
二醇 製備 反應
製備 反應
製備 反應
環氧化合物 製備 反應
鹵代酮 製備 反應
亞胺 製備 反應
異氰酸酯 製備 反應
製備 反應
內酰胺 製備 反應
製備 反應
亞硝酸酯 製備 反應
製備 反應

有機反應可大致依據反應物和產物中官能團的種類而加以分類。例如,Fries重排反應中,反應物為,而產物為

右表中列出了常見官能團的合成方法和一般反應:

其他

涉及雜環化合物的有機反應常以雜環的元數及雜原子類型分類。此外,也可以反應物含有的碳-元素鍵類型來對有機反應進行分類,由此衍生出的有機化學重要分支如有機硫化學有機硅化學有機磷化學有機氟化學。由此得到的很多內容與有機金屬化學有相當程度的重疊。

參考文獻

  1. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. ^ Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, doi:10.1039/b602413k

外部連結

參見