卡普托胺

化合物

卡普托胺INN:captodiame;商品名為Covatine、Covatix和Suvren)是一種抗組胺藥,可用作鎮靜劑抗焦慮藥。它的結構與苯海拉明相關。[2]

卡普托胺
臨床資料
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
給藥途徑Oral
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥(-only)
藥物動力學數據
排泄途徑Renal
識別資訊
  • 2-[(4-butylsulfanylphenyl)-phenyl-methyl]sulfanyl-N,N-dimethylethanamine
CAS號486-17-9  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.936 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H29NS2
摩爾質量359.59 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • S(c1ccc(cc1)C(SCCN(C)C)c2ccccc2)CCCC
  • InChI=1S/C21H29NS2/c1-4-5-16-23-20-13-11-19(12-14-20)21(24-17-15-22(2)3)18-9-7-6-8-10-18/h6-14,21H,4-5,15-17H2,1-3H3 checkY
  • Key:IZLPZXSZLLELBJ-UHFFFAOYSA-N checkY

2004年的一項研究表明卡普托胺可能有助於預防停止苯二氮䓬類藥物治療的患者出現苯二氮䓬類藥物停藥綜合徵[2]

除了抗組胺藥作用外,卡普托胺還被發現可作為5-HT2C受體拮抗劑以及σ1受體D3受體激動劑。它對大鼠產生類似抗抑鬱的作用。然而,卡普托胺在抗抑鬱類藥物中是獨特的,因為它會增加下丘腦中的腦源性神經營養因子水平,但不會增加額葉皮層或海馬體中的水平。這種獨特的作用可能與其減弱壓力引起的快感缺失和下丘腦促腎上腺皮質激素釋放因子英語Corticotropin-releasing factor family信號傳導的能力有關。[3]

合成

 
卡普托胺合成:Hubner Oluf Herman, Petersen Povl Viggo. 美國專利第2,830,088號 (1958).

參考資料

  1. ^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. (原始內容存檔於2023-08-03) (巴西葡萄牙語). 
  2. ^ 2.0 2.1 Mercier-Guyon C, Chabannes JP, Saviuc P. The role of captodiamine in the withdrawal from long-term benzodiazepine treatment. Curr Med Res Opin. 2004, 20 (9): 1347–55. PMID 15383182. S2CID 32561767. doi:10.1185/030079904125004457.  Free full text with registration頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ Ring RM, Regan CM. Captodiamine, a putative antidepressant, enhances hypothalamic BDNF expression in vivo by synergistic 5-HT2c receptor antagonism and sigma-1 receptor agonism. J. Psychopharmacol. (Oxford). October 2013, 27 (10): 930–9. PMID 23863923. doi:10.1177/0269881113497614. hdl:10197/4383 . 

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