二異丁基氫化鋁
化合物
二異丁基氫化鋁（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有機合成中常用的有機金屬還原劑之一，化學式(i-Bu2AlH)2，室溫下為無色液體。由烯烴聚合反應的共催化性質而被研究，[1]一般以它溶於有機溶劑（如甲苯）中的形式出售。
| 二異丁基氫化鋁 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Diisobutylaluminium hydride | |
| 別名 | DIBAH、DIBAL、DiBAlH、DIBAL-H、DIBALH |
| 識別 | |
| CAS號 | 1191-15-7 
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| ChemSpider | 10430352 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF |
| 性質 | |
| 化學式 | C16H38Al2 (dimer) |
| 摩爾質量 | （單體）142.22 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.798 g/cm3 |
| 熔點 | –18 °C |
| 沸點 | 116–118 °C/1 mmHg |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 在空氣中自燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
它由三丁基鋁120-180°C下進行減壓熱分解製得（β-氫消除反應），副產物為三異丁基鋁，可回收使用：[2]
- (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2
溫度不可過高，否則產物會分解為金屬鋁。X射線晶體學的數據表明，二異丁基氫化鋁存在二聚體（見圖）和三聚體，鋁為四面體結構，以橋連的氫原子相連。[3]
它在有機合成用作親電性的溫和還原劑，可將酯、腈還原為醛，酰胺還原為醛或胺，羧酸、酰鹵還原為醇，α,β-不飽和酯還原為烯丙醇。[4]它與水迅速反應生成氫和異丁烷。
參見
參考資料
- ^ K. Ziegler, H. Martin and F. Krupp. Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride Aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960, 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103.
- ^ Eisch, J. J. Organometallic Syntheses Volume 2, Academic Press: New York, 1981. ISBN 0-12-234950-4.
- ^ Mark F. Self, William T. Pennington and Gregory H. Robinson "Reaction of diisobutylaluminum hydride with a macrocyclic tetradentate secondary amine. Synthesis and molecular structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: evidence of an unusual disproportionation of (iso-Bu)2AlH" Inorganica Chimica Acta (1990), volume 175, pp. 151-3. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
- ^ Galatsis, P. 「Diisobutylaluminum Hydride」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons: New York, 2001. doi:10.1002/047084289X.rd245