乙醇酸(glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)),別名2-羥基乙酸、羥基乙酸。結構式HOCH2COOH。

乙醇酸[1]
乙醇酸結構式
乙醇酸球棍模型
IUPAC名
2-Hydroxyethanoic acid 2-羥基乙酸
英文名 Glycolic acid
別名 羥基乙酸
α-羥基乙酸
羥基醋酸
甘醇酸
識別
CAS號 79-14-1  checkY
PubChem 757
ChemSpider 737
SMILES
 
  • C(C(=O)O)O
InChI
 
  • 1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
InChIKey AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
ChEBI 17497
RTECS MC5250000
DrugBank DB03085
KEGG C00160
性質
化學式 C2H4O3
摩爾質量 76.05 g·mol⁻¹
外觀 無色無味結晶粉末
密度 1.27 g/cm3
熔點 75℃
沸點 100℃ (分解)
溶解性 易溶於水,1000 g·l-1[2]
溶解性(其他) 溶於醋酸乙酸乙酯[3]
pKa 3.83[2]
危險性
警示術語 R:R22, R34
安全術語 S:S26, S36/37/39, S45
主要危害 腐蝕性 (C)
NFPA 704
1
3
0
 
閃點 129℃[4]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1000 mg·kg−1 (貓靜注) [5]
7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6]
1920 mg·kg−1 (豚鼠經口) [7]
1950 mg·kg−1 (大鼠經口) [7]
相關物質
相關α-羥基羧酸 乳酸
相關化學品 醋酸
丙三醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

純品為無色無味易潮解結晶。溶於水、乙醇乙醚。工業品常為70%水溶液,淡黃色液體,有類似燒焦糖的氣味。

乙醇酸純品毒性較低;但由於其酸性較強,具腐蝕性,與皮膚接觸時會發生嚴重腫痛。相關工作人員需穿戴防護用具,生產設備需嚴格密閉,工作場所要求通風良好。

製備

氯乙酸鹼性條件下水解而得。通過先與甲醇酯化產生乙醇酸甲酯,再經蒸餾和水解而純化。

 
 
 

用途

用作化學分析試劑、有機合成原料,例如用於生產乙二醇聚羥基乙酸、皮革染色劑、纖維染色劑、銅蝕劑、清淨劑、鞣革劑、粘合劑、金屬螯合劑、電鍍藥劑、焊接機配料和石油破乳劑等。2%乙醇酸與1%甲酸配成的混合液,是一種高效低成本的洗滌劑,適用於清洗空調機。

由於對皮膚具有較強的穿透性,乙醇酸也用於皮膚增白護理用品等化妝品中,用作去除死皮和汗毛的藥劑。

參考資料

  1. ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 CID 757 from PubChem
  3. ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. (原始內容存檔於2006-07-14). 
  4. ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. (原始內容存檔於2012-11-22). 
  5. ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
  6. ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
  7. ^ 7.0 7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941

外部連結