丙醛
丙醛是三個碳的醛,化學式為CH3CH2CHO。它是丙酮的同分異構體,室溫下為無色液體,略微帶有刺激性的水果氣味。
丙醛 | |
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IUPAC名 Propionaldehyde | |
系統名 Propanal | |
識別 | |
CAS號 | 123-38-6 |
PubChem | 527 |
ChemSpider | 512 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ |
UN編號 | 1275 |
ChEBI | 17153 |
性質 | |
化學式 | C3H6O |
摩爾質量 | 58.080 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色有刺激性氣味液體 |
密度 | 0.81 g/cm3 |
熔點 | −81 °C (192 K) |
沸點 | 46-50 °C (321 K) |
溶解性(水) | 20 g/100 mL |
黏度 | 0.6 cP, 20°C |
結構 | |
分子構型 | C1, O: sp2
C2, C3: sp3 |
偶極矩 | 2.52 D |
危險性 | |
警示術語 | R:R11, R36/37/38 |
安全術語 | S:S9, S16, S29 |
歐盟分類 | 高度易燃 (F) 刺激性 (Xi) |
NFPA 704 | |
閃點 | −26 °C |
自燃溫度 | 175 °C |
相關物質 | |
相關醛 | 甲醛 乙醛 丁醛 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙醛主要通過金屬催化劑存在下,混合合成氣和乙烯,發生加氫甲酰化反應製得:
- CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
用途
丙醛主要用於與甲醇發生縮合反應製取三羥甲基乙烷,進一步製取醇酸樹脂。
丙醛與叔丁胺縮合得到CH3CH2CH=N-t-Bu,是有機合成中常用的三碳試劑。用LDA對這個亞胺去質子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu,然後與醛縮合。[1]
參考資料
- ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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