丙醛是三個碳的,化學式為CH3CH2CHO。它是丙酮的同分異構體,室溫下為無色液體,略微帶有刺激性的水果氣味。

丙醛
IUPAC名
Propionaldehyde
系統名
Propanal
識別
CAS號 123-38-6  checkY
PubChem 527
ChemSpider 512
SMILES
 
  • CCC=O
InChI
 
  • 1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
InChIKey NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ
UN編號 1275
ChEBI 17153
性質
化學式 C3H6O
摩爾質量 58.080 g·mol⁻¹
外觀 無色有刺激性氣味液體
密度 0.81 g/cm3
熔點 −81 °C (192 K)
沸點 46-50 °C (321 K)
溶解性 20 g/100 mL
黏度 0.6 cP, 20°C
結構
分子構型 C1, O: sp2

C2, C3: sp3

偶極矩 2.52 D
危險性
警示術語 R:R11, R36/37/38
安全術語 S:S9, S16, S29
歐盟分類 高度易燃 (F)
刺激性 (Xi)
NFPA 704
3
2
2
 
閃點 −26 °C
自燃溫度 175 °C
相關物質
相關 甲醛
乙醛
丁醛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

丙醛主要通過金屬催化劑存在下,混合合成氣乙烯,發生加氫甲酰化反應製得:

CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO

用途

丙醛主要用於與甲醇發生縮合反應製取三羥甲基乙烷,進一步製取醇酸樹脂

丙醛與叔丁胺縮合得到CH3CH2CH=N-t-Bu,是有機合成中常用的三碳試劑。用LDA對這個亞胺去質子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu,然後與縮合。[1]

參考資料

  1. ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.