杜瓦苯
化合物
杜瓦苯（英语：Dewar Benzene）是苯的价键异构体之一。为英国化学家詹姆斯·杜瓦（James Dewar）于1867年提出的苯的可能结构，故命名为“杜瓦苯”。
| 杜瓦苯 | |
|---|---|
.svg)
| |
| |
| IUPAC名 Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 双环[2.2.0]-2,5-己二烯 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 5649-95-6 
|
| ChemSpider | 89242 |
| InChI |
|
| InChIKey | CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H6 |
| 摩尔质量 | 78.1 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
在0℃吡啶中可保存数月；在室温下半衰期为2天。可以由苯经光照制得。苯和杜瓦苯是两样完全不同的东西，有著不同的化学特性。杜瓦苯最常见的衍生物为六甲基杜瓦苯。
合成
美国化学家E. E. van Tamelen于1962年首先合成了杜瓦苯的一个叔丁基衍生物[1] ，之后又于1963年通过光解邻苯二甲酸酐的顺-1,2-二氢衍生物并以四乙酸铅氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]
参考
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.