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对氯间二甲苯酚

化合物
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氯二甲酚（英语：chloroxylenol），也称为对氯间二甲苯酚（英语：para-chloro-meta-xylenol，简称PCMX），是一种氯取代（苯酚分子中的氢原子被氯原子取代后的化合物）的苯酚，外观呈白色至灰白色，有酚的气味。这种物质是业界于1800年代末期即开始致力研发改良抗菌剂而取得的成果。由于德国累积煤焦油成分研究已有10年，而促使其于1923年被成功合成。[2]

对氯间二甲苯酚
IUPAC名
4-Chloro-3,5-dimethylphenol[1]
4-氯-3,5-二甲基酚
别名 para-Chloro-meta-xylenol、PCMX及4-Chloro-3,5-dimethylphenol
识别
CAS号 88-04-0  checkY
PubChem 2723
ChemSpider 21106017
SMILES
 
  • Cc1cc(O)cc(C)c1Cl
InChI
 
  • 1/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3
InChIKey OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYAY
Beilstein 1862539
EINECS 201-793-8
ChEBI 34393
RTECS ZE6850000
KEGG D03473
MeSH chloroxylenol
性质
化学式 C8H9ClO
摩尔质量 156.61 g·mol−1
熔点 115 °C（388 K）
沸点 246 °C（519 K）
溶解性（水） 300 毫克/公升 [2]
溶解性（酒精） soluble
溶解性（乙醇） soluble
溶解性（苯） soluble
log P 3.377
pKa 9.76
pKb 4.24
药理学
ATC代码 D08AE05（D08）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H302, H315, H317, H319
P-术语 P280, P305+351+338
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

含有氯二甲酚的制剂在医院和家庭中用作抗菌剂及消毒剂。通常会将其用于抗菌肥皂（英语：Antibacterial soap）制造、伤口清洁和其他家庭消毒之中。此物质有多种配方，且有多种品牌名称（包括英国利洁时公司旗下家用清洁用品和消毒液品牌 - 滴露（Dettol）[3][2]）。[4]

含有4.8%氯二甲酚成分的溶液已被列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[5]此溶剂经稀释后可用作抗菌剂及消毒剂，以及用于皮肤消毒（英语：Skin disinfection）。用酒精稀释后，适用于医疗器械消毒之用。[6]

美国

氯二甲酚于1959年首次引进美国。根据美国国家环境保护局（EPA）的规定，含有氯二甲酚的产品不得以任何会导致水污染的方式使用。[7]

欧盟

欧盟规定化妆品中的最高容许氯二甲酚含量为0.5%。[8]

抗菌特性

氯二甲酚对革兰氏阳性菌的消毒作用最为明显。[6]它透过破坏病原体的细胞壁并停止其酵素的功能而发挥作用。[9][10][8]它的效果不如一些已在市面上贩售的抗菌剂。[11][9]测试显示出含有氯二甲酚的产品可有效对抗严重急性呼吸道症候群冠状病毒2型（SARS-CoV-2） 病毒[12]和正痘病毒属病毒。[13]

由于以往曾广被使用的六氯酚（英语：hexachlorophene）[[2]以及后来的二氯苯氧氯酚和其他物质基于不同的原因从世界市场中移除，[14][8]氯二甲酚的使用量因而不断增加。氯二甲酚目前用于控制细菌、藻类和真菌，包含于以下领域：[7][8]

  • 黏合剂和密封剂产品
  • 建筑产品
  • 润滑油和润滑脂产品
  • 油漆及涂料产品
  • 塑胶和聚合物产品
  • 洗涤槽
  • 尿布桶
  • 洗衣设备
  • 寝具
  • 宠物居住区
  • 医院
  • 个人护理用品
  • 清洁和家具护理产品
  • 布料、纺织品和皮革制品
  • 墨水、碳粉和著色剂产品

摄入过量风险

滴露（氯二甲酚溶液）和一般清洁剂一样具有毒性，不可吞食。[15]使用时务必按照指示稀释，[16]并避免直接接触皮肤，以免造成过敏。[17]

根据研究报告，因口服滴露而中毒的案例很多。滴露是种广泛使用的家用消毒剂，含有4.8%的氯二甲酚、松油和2-丙醇。在香港，与自残中毒有关的住院病例中，有10%涉及使用滴露。在一项对67例病例的回顾性研究中，相对常见的严重并发症（8%）包括有因吸入滴露液和胃内容物而导致肺炎、心脏骤停、支气管痉挛、急性呼吸窘迫症和严重喉部水肿（伴有上呼吸道阻塞）。[18]

毒理学

氯二甲酚通常对人类有轻微至中度毒性（但会引起严重的眼睛不适），对鸟类几乎无毒，对鱼类有毒，对淡水无脊椎动物有中度毒性。[7]欧盟认为它是一种皮肤致敏原。[14]

氯二甲酚对较小的脊椎动物，如猫的健康威胁极大，因为其无法将此物质完全代谢并排出体外 - 猫在接触该产品后可能会透过舔舐爪子而将之吞咽，让问题变得更为严重。[19][16]含有氯二甲酚的产品（如滴露）先前曾透过喷雾瓶喷洒在害虫或入侵物种（如海蟾蜍）身上，会导致这些害虫不久后死亡。由于西澳大利亚州环境与保育部（英语：Department of Environment and Conservation (Western Australia)）担心可能对其他澳大利亚野生动物物种造成伤害，而于2011年宣布禁止使用滴露作为害虫防治剂。[20]

合成

其他氯取代的苯酚在合成时会产生戴奥辛污染。 而美国环境保护局（USEPA）并未发现氯二甲酚合成物中有此污染物。[7][8]

相关化合物

参考文献

  1. ^ CID 2723 from PubChem
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Ascenzi, Joseph M. Chloroxylenol: an old-new antimicrobial. Handbook of disinfectants and antiseptics. New York: M. Dekker. 1996. ISBN 978-0-8247-9524-5. （原始内容存档于2017-09-23）. 
  3. ^ Dettol under the microscope. reckitt.com. （原始内容存档于2023-03-23）. 
  4. ^ Chloroxylenol - brand name list from Drugs.com. www.drugs.com. （原始内容[1871%20KB.pdf 存档] (PDF)于2023-03-12）. 
  5. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  6. ^ 6.0 6.1 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 324. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 R.E.D Facts, Chloroxylenol, United States Environmental Protection Agency (EPA), September 1994.
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 Chloroxylenol - brand name list from Drugs.com (PDF). www.industrialchemicals.gov.au. （原始内容存档于2017-08-28）. 
  9. ^ 9.0 9.1 Mahon, Connie R.; Lehman, Donald C.; Manuselis, George Jr. Textbook of Diagnostic Microbiology 5. Elsevier Health Sciences. 2014: 67. ISBN 9780323292627. （原始内容存档于2017-01-13） （英语）. 
  10. ^ Bednarek, R. S.; Nassereddin, A.; Ramsey, M. L. Skin Antiseptics. StatPearls. StatPearls. 2021. PMID 29939630. 
  11. ^ Digison, MB. A review of anti-septic agents for pre-operative skin preparation.. Plastic Surgical Nursing. 2007, 27 (4): 185–9; quiz 190–1. PMID 18165724. S2CID 205427305. doi:10.1097/01.psn.0000306182.50071.e2. 
  12. ^ Ijaz, Khalid; Whitehead, Kelly; Srinivasan, Vanita; Jones, Chris; Nims, Raymond; Charlesworth, Bruce. Microbicidal actives with virucidal efficacy against SARS-CoV-2. American Journal of Infection Control. 2020-05-24, 48 (8): 972–973 [2021-01-31]. PMC 7246051  . PMID 32461067. doi:10.1016/j.ajic.2020.05.015. 
  13. ^ Butcher, W.; Ulaeto, D. Contact inactivation of orthopoxviruses by household disinfectants. Journal of Applied Microbiology (Wiley). 2005, 99 (2): 279–284. ISSN 1364-5072. PMID 16033458. S2CID 43085296. doi:10.1111/j.1365-2672.2005.02601.x. 
  14. ^ 14.0 14.1 Chemical Profile: Chloroxylenol. www.madesafe.org. 25 May 2023. （原始内容存档于2023-11-24）. 
  15. ^ PK Lam; CK Chan; ML Tse; FL Lau. Dettol poisoning and the need for airway intervention (PDF). Hong Kong Medical Journal. August 2012, 18 (4): 270–275 [2015-03-29]. PMID 22865169. （原始内容存档 (PDF)于2015-04-02）. 
  16. ^ 16.0 16.1 Dettol liquid at drugs.com 互联网档案馆的存档，存档日期2015-09-24.
  17. ^ K Verma, Ghanshyam; K Mahajan, Vikram; Shanker, Vinay; Ram Tegta, Geeta; Jindal, Nidhi; Minhas, Samridhi. Contact depigmentation following irritant contact dermatitis to chloroxylenol (dettol). Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2011, 77 (5): 612–4. PMID 21860168. doi:10.4103/0378-6323.84086  . 
  18. ^ Meyler's Side Effects of Drugs (Sixteenth Edition), 2016. Elsevier Science. [2024-10-07]. ISBN 978-0-444-53716-4. 
  19. ^ Nine things you didn't know could poison your pet. （原始内容存档于2022-02-24）. 
  20. ^ Narelle Towie. Cane toad poison banned. Perth Now. 2009-05-23 [2013-02-02]. （原始内容存档于2013-01-15）. 

外部链接

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