四碘化碳
化合物
四碘化碳是四卤甲烷的一种，化学式为CI4，室温下为亮红色晶体，是少见的深色甲烷衍生物之一。其分子中仅含碳2%。
| 四碘化碳 | |||
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| IUPAC名 Tetraiodomethane[1] 四碘甲烷 | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 507-25-5 
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| PubChem | 10487 | ||
| ChemSpider | 10055 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 1733108 | ||
| EINECS | 208-068-5 | ||
| RTECS | FG4960000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CI4 | ||
| 摩尔质量 | 519.63 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 红色晶体 | ||
| 密度 | 4.32 g/cm3 | ||
| 熔点 | 171 °C (444 K) 分解 | ||
| 溶解性（水） | 不可溶 | ||
| 结构 | |||
| 晶体结构 | 单斜晶系 | ||
| 分子构型 | 四面体 | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 刺激性 Xi | |||
| 警示术语 | R：R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S26, S36 | ||
| 相关物质 | |||
| 其他阴离子 | 四氟化碳、四氯化碳 四溴化碳 | ||
| 其他阳离子 | 四碘化硅 | ||
| 相关卤代甲烷 | 碘甲烷、二碘甲烷 碘仿 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
四碘化碳分子为正四面体型，C-I键长为2.12±0.02Å，[2]分子内I-I距离3.459±0.03Å，存在相互作用。四碘化碳对光和热不稳定，而且六碘乙烷尚未制得，原因可能与上述相互作用有关。
四碘化碳为单斜晶系，晶胞参数a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10-1 nm)、β = 125.26°。
反应
合成
- CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl
产物从溶液中结晶出来。
应用
有机合成中，CI4常与碱一起使用，用作碘化试剂。[4]例如，四碘化碳、三苯基膦与酮反应，可将其转化为1,1-二碘代烯烃。与醇反应则可制取碘代烃，机理与以四氯化碳为原料的Appel反应类似。
安全
全卤代的有机化合物大多有毒。CI4具刺激性，应于0°C左右储存，其LD50为178mg.kg-1。
参考资料
- ^ Tetraiodomethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 27 March 2005 [29 February 2012]. （原始内容存档于2012-10-11）.
- ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
- ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
- ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd
延伸阅读
- Sorros, H., Hinkam J. B. , “The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides” Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 1643. DOI.