菜籽固醇

化合物

菜籽固醇[1](英语:Brassicasterol,简称BR, 又称为5,22-二烯-24S-甲基-3β-胆固醇5,22-二烯-麦角甾-3β-醇菜籽甾醇)是一种由一些单细胞藻类浮游植物)以及某些陆生植物(如油菜)合成的二十八碳固醇。这种化合物常备作为环境中存在着藻类的一种生物标记

菜籽固醇
IUPAC名
24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
别名 brassicasterol
(3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol
24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol
ergosta-5,22-dien-3β-ol
识别
CAS号 474-67-9  checkY
ChemSpider 4444704
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@H](CC[C@@H]12)[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
性质
化学式 C28H46O
摩尔质量 398.66 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 150~151 °C
危险性
闪点 不易燃
相关物质
相关固醇 胆固醇
β-谷固醇
菜油固醇
豆固醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

化学特性

可溶性

菜籽固醇水溶性低而具有高辛醇-水分配系数,这意味着在环境系统中,菜籽固醇会与固相层相关联。

降解

菜籽固醇在厌氧底层和底泥中可以稳定存在上百年,使之可以指示过去存在藻类的量。

化学分析

由于该分子含有羟基,经常会与其他脂质(如丙三醇)等相关联。因此,大多数分析方法都采用强碱(KOH 或 NaOH)来皂化该酯连接。典型的提取方法包括6% KOH的甲醇。自由固醇则会从极性脂质分离出来,进入到弱极性的溶液中 (e.g, hexane)。在分析之前,羟基经常会被BSTFA(bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide)替换以代替不易被替换的三甲基硅烷基(TMS)的H。 仪器分析多进行于GC-FID或者GC-MS。图中可以看到菜籽固醇的TMS乙醇质谱图。

生成和存在

可以在紫茉莉中找到。

藻类来源

菜籽固醇是从植物中生成的,是类异戊二烯角鲨烯到菜油甾醇的中间产物。下表是藻类中检测到的菜籽固醇种类和含量。

物种 学名 胆固醇 菜油甾醇 Β-谷固醇 22-脱氢胆固醇 菜籽固醇 豆固醇 24-亚甲基胆固醇 岩藻甾醇 其他
Gonyaulax spp. 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 80 20 0 0 0 0 0 0 0
Gonyaulax diegensis 39 0 0 0 0 0 0 29 32
Pyrocystis lunula 76 6 0 2 1 0 0 0 15
Gonyaulax polygramma 31 1 0 9 7 0 0 0 47
Gymnodinium wilczeki 26 39 0 35 1 0 0 0 0
Glenodinium hallii 8 50 0 0 0 42 0 0 0
夜光藻 Noctiluca milaris 0 1 1 5 73 0 6 0 14
Gymnodinium simplex 0 0 0 0 53 0 0 0 47
Prorocentrum cordatum 7 0 0 0 53 0 63 0 25

参考文献

缩略图