癸二酸
化合物
癸二酸（英语：Sebacic acid），结构简式HOOC(CH2)8COOH。
| 癸二酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 decanedioic acid | |
| 英文名 | Sebacic acid |
| 别名 | 泌脂酸[1] 1,8-辛二甲酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-20-6 
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| PubChem | 5192 |
| ChemSpider | 5004 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE |
| EINECS | 203-845-5 |
| ChEBI | CHEBI:41865 |
| MeSH | C011107 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O4 |
| 摩尔质量 | 202.25 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色结晶粉末 |
| 密度 | 1.209 g/cm3 |
| 熔点 | 131–134.5 °C[2] |
| 沸点 | 294.4 °C (100 mmHg) |
| 溶解性（水） | 0.25 g/L[3] |
| 溶解性（其他） | 溶于多种醇、酮和酯类溶剂 难溶于醚，不溶于乙醚和四氯化碳 |
| 蒸气压 | 130 Pa (183 °C)[4] |
| pKa | 4.720, 5.450[3] |
| 折光度n D |
1.422[5] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26, S37 |
| 欧盟分类 | 刺激性 ('Xi) |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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3400 mg/kg (大鼠经口)[6] 6000 mg/kg (小鼠经口)[6] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
白色片状结晶。微溶于水，溶于乙醇、乙醚。可燃。基本无毒，但生产原料甲酚有毒。存放时避免与液酸和碱接触，于阴凉通风处贮存，防火防潮。
制备
蓖麻油在碱存在下加热水解产生蓖麻油酸钠皂，再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然后，在稀释剂甲酚存在下将蓖麻油酸与碱混合物加热至260～280°C进行裂解，得到癸二酸二钠、2-辛醇和氢气。产物用水稀释，并加酸加热使癸二酸二钠转化为单钠盐，再经活性炭脱色、煮沸加酸、分离析出的癸二酸结晶以及干燥，得到癸二酸成品。
由于中国目前是全世界第二大的蓖麻油出产国，当地亦是全世界最大的癸二酸出产国。
用途
用于制取癸二酸酯类增塑剂，例如制癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二甲酯、癸二酸二异丙酯和癸二酸二壬酯等，这一类产物广泛用于聚氯乙烯、聚酯树脂、醇酸树脂和聚酰胺模塑树脂中，因具有低毒和耐高温的特点而常用于特殊用途的树脂中。 癸二酸也用作尼龙模塑树脂的生产原料，由它制成的尼龙模塑树脂具有韧性高、吸湿性低的特点。此外癸二酸也是耐高温润滑油的原料。 在润滑油产业亦可做为表面活性剂，以及加入油品配方以增加油品对金属的防锈特性。
参考资料
- ^ 樂詞網—泌酯酸；癸二酸. 国家教育研究院乐词网. [2023-11-26]. （原始内容存档于2023-11-26） （中文（台湾））.
- ^ Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效链接]
- ^ 3.0 3.1 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C. J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效链接]
- ^ 中国化工产品大全 上卷，Da179 癸二酸，页529
- ^ 6.0 6.1 Safety (MSDS) data for decanedioic acid