2,3-双(二苯基膦)丁烷
化合物
(重定向自Chiraphos)
Chiraphos是一种手性二膦化合物,用于有机金属化学当中作为配体。Chiraphos具有两种对映体形式: S,S和R,R。
2,3-双(二苯基膦)丁烷 | |
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别名 | * (2S,3S)-(–)-Bis(diphenylphosphino)butane
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识别 | |
CAS号 | 74839-84-2((R,R-Enantiomer)) 64896-28-2((S,S-Enantiomer)) |
PubChem | 10113249 |
ChemSpider | 8288775 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA |
性质 | |
化学式 | C28H28P2 |
摩尔质量 | 426.47 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色粉末 |
熔点 | 104–109 °C |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S26 S37/39 |
欧盟分类 | 刺激性 (XI) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
Chiraphos可通过如下方法制备:先通过S,S或R,R-酒石酸制备S,S或R,R-2,3-丁二醇而得到手性中心。这种通过廉价易得的光学纯原料制备手性化合物的策略称为:手性池合成。二醇先被对甲苯磺酰化,而后二对甲苯磺酸酯和二苯基膦锂试剂反应得到Chiraphos。[1]
参考文献
- ^ M. D. Fryzuk, B. Bosnich. Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99: 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014.