六氟-2-丁炔
六氟-2-丁炔，英语缩写作HFB，是一种碳氟化合物，化学结构为CF3C=CCF3。六氟-2-丁炔是一种特别亲电的乙炔衍生物，因此是狄尔斯–阿尔德反应的有效亲双烯体。[1][2]
| Hexafluoro-2-butyne | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-yne 1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-炔 | |
| 别名 | HFB |
| 识别 | |
| CAS号 | 692-50-2 
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| PubChem | 69654 |
| ChemSpider | 62855 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYAY |
| EINECS | 211-732-7 |
| RTECS | ES0702500 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4F6 |
| 摩尔质量 | 162.03 g·mol−1 |
| 外观 | 无色气体 |
| 密度 | 1.602 g/cm3 |
| 熔点 | -117 °C（156 K） |
| 沸点 | -25 °C（248 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 0 D |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H280, H331 |
| P-术语 | P261, P311, P410+403 |
| 主要危害 | 毒气 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 丁炔二酸二甲酯 六氯丁二烯 乙炔 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成和反应
六氟-2-丁炔由四氟化硫与丁炔二酸作用或氟化钾与六氯丁二烯反应制得。
该化合物与硫反应生成3,4-双(三氟甲基)-1,2-二硫杂环丁烯。
六氟-2-丁炔和二硫硝鎓（NS+
2）环加成得到1,2,5-二噻唑鎓阳离子。该衍生物可被还原为7个电子中性自由基。这种特殊的1,3,5-二噻唑也是可以固态、液态和气态获得的自由基的罕见例子。作为气体，它是蓝色的。[3]
参考资料
- ^ Essers, Michael; Haufe, Günter. Hexafluoro-2-butyne. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rn00669.
- ^ E S Turbanova, A A Petrov. Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes. Russian Chemical Reviews. 1991, 60 (5): 501–523. Bibcode:1991RuCRv..60..501T. doi:10.1070/RC1991v060n05ABEH001092.
- ^ Brownridge, Scott; Du, Hongbin; Fairhurst, Shirley A.; Haddon, Robert C.; Oberhammer, Heinz; Parsons, Simon; Passmore, Jack; Schriver, Melbourne J.; Sutcliffe, Leslie H.; Westwood, Nicholas P. C. The Isolation, Characterisation, Gas Phase Electron Diffraction and Crystal Structure of the Thermally Stable Radical CF3CSNSCCF3. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2000, (19): 3365–3382. doi:10.1039/B001489N.