4-甲基吡啶

化合物

4-甲基吡啶是一種有機化合物,化學式為CH3C5H4N,是具有刺激性氣味的液體。4-甲基吡啶是甲基吡啶的三種異構體之一,它是合成其它雜環化合物的構建模塊。其共軛酸4-甲基吡啶鎓離子的pKa為5.98,比吡啶高約0.7。[1]

4-甲基吡啶
IUPAC名
4-Methylpyridine
別名 4-Picoline
γ-picoline
識別
CAS號 108-89-4  checkY
PubChem 7963
ChemSpider 13874733
SMILES
 
  • Cc1ccncc1
ChEBI 32547
性質
化學式 C6H7N
莫耳質量 93.13 g·mol⁻¹
外觀 淡黃液體
密度 0.957 g/mL
熔點 2.4 °C(276 K)
沸點 145 °C(418 K)
溶解性 混溶
磁化率 -59.8·10−6 cm3/mol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產和應用

4-甲基吡啶既可從煤焦油中分離出來,也能工業合成。它在氧化物催化劑的存在下通過乙醛的反應生成,但這種方法也會產生一些2-甲基吡啶。4-甲基吡啶的本身價值很小,但是其他商業上重要的物種的前體,如合成某些藥物。4-甲基吡啶進行氨氧化反應,生成4-氰基吡啶,它是多種其他衍生物的前體,如抗結核藥物異煙肼的前體。[1]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York. doi: 10.1002/14356007.a22_399