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硝基苯

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硝基苯是最簡單的芳香硝基化合物，化學式為C6H5NO2。它是由米修里希·伊爾哈得（英語：Eilhard Mitscherlich）於1834年發現的。[6][7]

硝基苯
英文名 Nitrobenzene
識別
CAS編號 98-95-3  checkY
PubChem 7416
ChemSpider 7138
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
ChEBI 27798
RTECS QJ0525000
KEGG C06813
性質
化學式 C6H5NO2
莫耳質量 123.06 g·mol⁻¹
外觀 黃色油狀液體[1]
氣味 像鞋油那樣刺鼻[1]
密度 1.20 g/cm3（20 °C）[2]
熔點 6 °C[2]
沸點 211 °C[2]
溶解性（水） 0.19 g/100 ml（20 °C）[2]
溶解性 與乙醇、乙醚和苯混溶[3]
蒸氣壓 0.3 mmHg (25°C)[1]
磁化率 -61.80·10−6 cm3/mol
黏度 1.8112 mPa·s[4]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
P-術語 P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
NFPA 704
2
3
1
 
閃點 88 °C
爆炸極限 1.8%-?[1]
PEL TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮膚][1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 780 mg/kg（大鼠，口服）
600 mg/kg（大鼠，口服）
590 mg/kg（小鼠，口服）
[5]
LDLo（最低）
 750 mg/kg（狗，口服）[5]
相關物質
相關化學品 苯胺
苯基重氮鹽
亞硝基苯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產

硝基苯可以由苯被硝酸和濃硫酸的混合物硝化而成。[8]反應首先會形成硝鎓離子，然後硝鎓離子和苯反應生成硝基苯：

 
 

由於反應高度放熱（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生產是工業上最危險的生產流程之一。[9]

硝基苯在1985年的年產量約為 1,700,000 噸。[9]

應用

生產出來的硝基苯有95%都會被氫化成苯胺，[9]而苯胺是聚氨酯、橡膠化學品、除草劑、染料和藥物的前體。[10][11]

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

硝基苯還用於掩蓋鞋和地板拋光劑、皮革敷料、油漆溶劑和其它材料中的難聞氣味。在之前，硝基苯還用於曾被用來使肥皂更香，但今天已經被毒性更低的化合物淘汰了。[12]硝基苯還可以生產鎮痛劑撲熱息痛。[13]由於不尋常高的克爾常數，硝基苯也用於製造克爾盒。有證據表明硝基苯可以在農業中用作植物生長和開花的刺激劑。[14]

有機合成

除了氫化成苯胺外，硝基苯還可以被還原成氧化偶氮苯、[15]偶氮苯、[16]亞硝基苯、[17]二苯肼[18]和苯胲。[19]在斯克勞普合成反應中，硝基苯也用作溫和的氧化劑。[20]

危害

長期暴露於硝基苯下會對中樞神經系統造成嚴重影響，還會損害視力、導致肝或腎損傷、貧血和刺激肺部。吸入蒸氣可能會導致頭痛、噁心、疲勞、頭暈、紫紺、手臂和腿部虛弱，在極少數情況下可能是致命的。硝基苯很容易通過皮膚吸收，可能會增加心率，導致抽搐。攝入硝基苯同樣會引起頭痛、頭暈、噁心、嘔吐和胃腸道刺激、四肢失去知覺無法控制，還會導致內出血。[17]

硝基苯很可能是致癌物，[21]並被國際癌症研究機構歸類為2B類致癌物（可能對人類致癌）。[22]它已被證明會導致大鼠的肝臟、腎臟和甲狀腺得癌。[23]

硝基苯中毒可以用抗壞血酸（中毒較輕）或甲苯胺藍（英語：Toluidine blue）（中毒較重）解毒。使用甲苯胺藍解毒時，患者的皮膚會暫時變藍。對於可以危及生命的中毒則需要換血。[24]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0450. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ Entry on Nitrobenzol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2014-09-29.
  4. ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene. Journal of Solution Chemistry. 1996, 25 (9): 905–917. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469. doi:10.1007/BF00972581. 
  5. ^ 5.0 5.1 Nitrobenzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ Mitscherlich, E. Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids;. Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 （德語）. 
  7. ^ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 120 pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
  8. ^ Buddrus, Joachim; Schmidt, Bernd. Grundlagen der organischen Chemie. Berlin: De Gruyter. 2011: 374-375. ISBN 978-3-11-024640-7. OCLC 754713666 （德語）. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Booth G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  10. ^ Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (編). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始內容存檔於2022-11-18）. 
  11. ^ Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始內容存檔於2002-02-19）. 
  12. ^ Hogarth CW. a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol). British Medical Journal. January 1912, 1 (2665): 183. PMC 2344391  . PMID 20765985. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. 
  13. ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. March 2006, 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 
  14. ^ Flowering stimulant composition using nitrobenzene. [2022-08-08]. （原始內容存檔於2020-08-09）. 
  15. ^ "Azoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 57. 
  16. ^ (1955) "Azobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 103. 
  17. ^ 17.0 17.1 "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668. 
  18. ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 1988, 27 (1): 21–24. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie00073a005 （英語）. 
  19. ^ "β-Phenylhydroxylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 445. 
  20. ^ Clarke, HT; Davis, AW. Quinoline. Organic Syntheses: 478. [2022-08-08]. （原始內容存檔於2020-06-21）. 
  21. ^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD. cfpub.epa.gov. [10 August 2017]. （原始內容存檔於2015-01-23）. 
  22. ^ Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer (PDF). [10 August 2017]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25）. 
  23. ^ National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, 02/02/2010
  24. ^ Lüllmann, Heinz; Mohr, Klaus; Wehling, Martin. Pharmakologie und Toxikologie Arzneimittelwirkungen verstehen - Medikamente gezielt einsetzen ; ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker ; 129 Tabellen. Stuttgart. 2006: 507-508. ISBN 978-3-13-368516-0. OCLC 180937412 （德語）. 

外部連結

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