苯基重氮盐

苯基重氮盐是具有重氮苯阳离子(Ph:苯基)的芳基重氮盐,由于此类盐不稳定,因此无法在市面上购得,而是按需制备。

苯基重氮盐
识别
CAS号 2684-02-8  checkY
SMILES
 
  • c1ccccc1[N+]#N
性质
化学式 C6H5N2+
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

苯基重氮盐的重氮基团 (-N2+) 可以被许多其他基团取代,取代基通常是阴离子,此时可得到具有各种取代基的苯衍生物:

 

这些转换与许多命名的反应有关,包括席曼反应桑德迈尔反应冈伯格-巴赫曼反应。在这些反应中,可用于替代 N2 的各种基团众多,包括卤素阴离子、SH-CO2H-OH-

在染料工业中,苯基重氮盐可进行具有相当实用价值的重氮偶联反应,可产生许多衍生的偶氮化物

苯基重氮盐与苯胺反应会生成1,3-二苯基三氮烯[1]

氯化重氮苯
 
 
 
IUPAC名
Benzenediazonium chloride
别名 Phenyldiazonium chloride
识别
CAS号 100-34-5   Y
PubChem 60992
ChemSpider 54953
SMILES
 
  • [Cl-].N#[N+]c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
InChIKey CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性质
化学式 C6H5ClN2
摩尔质量 140.57 g·mol−1
外观 无色结晶
熔点 分解
沸点 分解
溶解性 佳、会潮解
危险性
主要危害 在5℃(278K)以上之环境温度下不稳定,可能具有爆炸性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯化重氮苯

氯化重氮苯是一种有机化合物示性式 。它是重氮苯阳离子的氯化物。它是为可溶于包括水在内的极性溶剂的无色固体,在有机化学反应中被广泛使用的芳基重氮离子化合物[2]

合成

该化合物主要是在盐酸存在下,通过苯胺和原位生成的亚硝酸(HNO2 ),进行重氮化

[3]转化生成的。亚硝酸与苯胺的化学反应式如下:

 

也可以由亚硝酸酯苯胺在盐酸存在下,反应生成。亚硝酸酯可由亚硝酸和其对应醇制得。[4]

 

反应会在低温下进行以将重氮盐的分解支反应最小量化。重氮苯盐会在不被分离的情况下备用。

安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 [5]

应用

粗制的氯化重氮苯和四氟硼酸进行盐复分解反应,可以用于制备更稳定的四氟硼酸重氮苯[3]

参考资料

  1. ^ Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024. 
  2. ^ March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2. 
  3. ^ 3.0 3.1 Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046. .
  4. ^ Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2. 
  5. ^ Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.