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苄青霉素

青霉素类抗生素
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苄青霉素，或称青霉素G，（英语：Benzylpenicillin 或 英语：penicillin G），是一种抗生素，常用于治疗细菌性感染，如肺炎、链球菌性咽炎、梅毒、坏死性小肠结肠炎、白喉、气性坏疽（英语：gas gangrene）、钩端螺旋体病、蜂窝组织炎和破伤风[3]。本品并非链球菌性（英语：Pneumococcal infection）脑膜炎的一线用药[3]。苄青霉素的给药方式为静脉注射或肌肉注射[2]。长效剂型现有苄乙二胺青霉素和普卡因基青霉素（英语：procaine benzylpenicillin）两种，给药方式皆为肌肉注射[3]。

苄青霉素
Ball and stick model.[1] 图例：
蓝色：氮；红色：氧；黄色：硫
；灰色：碳；白色：氢。
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Pfizerpen, other
其他名称Penicillin G potassium,[2] penicillin G sodium
AHFS/Drugs.com国际药品名称
MedlinePlusa685013
怀孕分级
  • 澳: A
给药途径静脉注射、肌肉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
  • 处方药（℞-only）
药物动力学数据
血浆蛋白结合率60 %
药物代谢肝脏
生物半衰期30 min
排泄途径肾
识别信息
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号61-33-6（free acid）  checkY
69-57-8（sodium salt）
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
E编码E705 (antibiotics) 编辑维基数据链接
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.461 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C16H18N2O4S
摩尔质量334.4 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N checkY

副作用为腹泻、癫痫发作和过敏，甚至是过敏性休克[3](可致命)。当使用本品治疗梅毒时，可能会发生雅-赫氏反应[3]。如果患者有青霉素过敏纪录，则不建议使用[3]；用于怀孕患者应该是安全的[2]。本品属于青霉素和β-内酰胺类药物[3]。

1929年，亚历山大·佛莱明发现了苄青霉素，1942年，开始商业化量产[4]。本品名列于世界卫生组织基本药物标准清单中，认可为医疗系统中最安全有效的必需药物之一[5]。发展中国家的单日剂量批发价为0.24到2.72美金[6]，然而在美国，整套疗程药剂则要价100到200 美金[7]。

参考文献

  1. ^ David D. Dexter, James M. van der Veen. Conformations of penicillin G: crystal structure of procaine penicillin G monohydrate and a refinement of the structure of potassium penicillin G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1（英语：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1）. 1978: 185–190. doi:10.1039/p19780000185. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Penicillin G Injection - FDA prescribing information, side effects and uses. www.drugs.com. [2016-12-10]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 105. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053  . 
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  5. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  6. ^ Penicillin, Benzyl. International Drug Price Indicator Guide. [2016-12-08]. （原始内容存档于2018-10-13）. 
  7. ^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 95. ISBN 9781284057560. 

外部链接

  • Benzylpenicillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-05-29]. （原始内容存档于2021-04-28）. 
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