炔丙醛

化合物

炔丙醛,又稱丙炔醛,是一種有機化合物化學式 HC2CHO。它是同時含有醛基和碳-碳三鍵的化合物中最簡單的。它是一種無色液體,會爆炸[1]

炔丙醛
IUPAC名
Prop-2-ynal
識別
CAS號 624-67-9  checkY
PubChem 12222
ChemSpider 11721
SMILES
 
  • C#CC=O
性質
化學式 C3H2O
摩爾質量 54.05 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.9152 g/cm3
沸點 54-57 °C(327-330 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應

炔丙醛的反應符合親電性炔醛的預期。它是好的麥克爾加成反應受體。格式試劑會向其中的羰基加成。[1]其爆炸性歸因於其聚合反應放熱。[1]

製備

炔丙醛的縮醛可以從丙烯醛開始合成。[2]

星際物質中的丙炔醛

炔丙醛存在於星際物質中。它被假設是由一氧化碳乙炔的配合物形成的。[3] 另一種可能的生成方法是三碳化一氫 (C3H) 和水的反應。[4]

危害

炔丙醛會爆炸,可能是因為它傾向於聚合導致的。[1]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 P. Perlmutter. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp262m.  |chapter=被忽略 (幫助)
  2. ^ A. Le Coq and A. Gorgues. Alkyness via Phase Transfer-Catalyzed Dehydrohalogenatiion: Propiolaldehyde Diethyl Acetal. Organic Syntheses. 1979, 59: 10. doi:10.15227/orgsyn.059.0010. 
  3. ^ Zhou, Li; Ralf I. Kaiser, Pathways to Oxygen-Bearing Molecules in the Interstellar Medium and in Planetary Atmospheres: Cyclopropenone (c-C3H2O) and Propynal (HCCCHO), The Astrophysical Journal, 2008, 686 (2), doi:10.1086/591072  
  4. ^ Xie, Hong-bin; Chang-bin Shao, Radical-Molecule Reaction C3H + H2O on Amorphous Water Ice: A Promising Route for Interstellar Propynal, The Astrophysical Journal, 2007, 670 (1): 449–456, doi:10.1086/520757