北美黄连碱
北美黄连碱（Hydrastine）是一种生物碱，分子式C
21H
21N
1O
6，1851年由Alfred P. Durand发现。[1]其水解得白毛莨分碱的反应在1910年代曾为拜耳公司合成止血药的一项专利。[2]该化合物存在于金印草（又称北美黄连）等毛茛科植物。
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| 临床资料 | |
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| ATC码 |
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| 药物动力学数据 | |
| 药物代谢 | 肝脏 |
| 排泄途径 | 肾 |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 118-08-1  |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.003.849 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C21H21NO6 |
| 摩尔质量 | 383.395 g/mol |
| 3D模型（JSmol） | |
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全合成
罗伯特·鲁宾逊等人于1931年首次完成了北美黄连碱的全合成，[3]然而包括之后的研究，合成内酯酰胺这个关键中间体（下图的化合物4）的步骤均不甚理想。[4][5] 直到1981年，J. R. Falck等人[6]发表的一条四步反应的全合成路径才解决这个问题，关键步骤应用了Passerini反应：
从起始物苄基溴出发，乙腈碳负离子烷基化得异腈中间体(2)，与化合物(3)的分子间Passerini反应得到内酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脱水的合环反应，然后催化氢化构建四氢异喹啉环。最后，与甲醛的还原胺化得到叔胺产物。
参考资料
- ^ American Journal of Pharmacy, 1851: 112 缺少或
|title=为空 (帮助) - ^ Römpp CD, Georg Thieme Verlag, 2006
- ^ Hope, E.; Pyman, F. L.; Remfry, F. G. P.; Robinson, R., J. Chem. Soc. 1931, 236.
- ^ Haworth, R. D.; Pinder, A. R.; Robinson, R., Nature 1950, 165, 529.
- ^ Haworth, R. D.; Pinder, A. R., J. Chem. Soc. 1950, 1776.
- ^ Falck, J. R.; Manna, S., Tetrahedron Lett. 1981, 22, 619.
外部链接
- Chisholm, Hugh (编). Hydrastine. Encyclopædia Britannica 14 (第11版). London: Cambridge University Press: 34. 1911.
