乳酸乙酯
乳酸乙酯（示性式：CH3CH(OH)CO2CH2CH3），是一种有机手性酯，在常温常压下为无色液体。它是乳酸的乙醇酯。由于此化合物是天然衍生的，它很容易以单一对映异构体的形式获得。它通常用作溶剂。[3] 这种化合物被认为是可生物降解的，并可作为能以水洗的脱脂剂。乳酸乙酯天然少量存在于各种食物中，包括葡萄酒、鸡肉和各种水果。稀薄浓度的乳酸乙酯的气味温和，具黄油、奶油味，并些微带有水果和椰子的香气。 [4]
| 乳酸乙酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-羟基丙酸乙酯 | |
| 别名 | Actylol[1]; Acytol[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 687-47-8（左式左旋异构物）  97-64-3（外消旋混合物） 7699-00-5（右式右旋异构物）
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| PubChem | 7344 |
| ChemSpider | 13837423 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYAV |
| RTECS | OD5075000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10O3 |
| 摩尔质量 | 118.13 g·mol−1 |
| 外观 | 澄清至淡黄色液体 |
| 密度 | 1.03 g/cm3 |
| 熔点 | -26 °C（247 K） |
| 沸点 | 151—155 °C（424—428 K） |
| 溶解性（水） | 无限互溶 |
| 溶解性（乙醇 和醇类） |
无限互溶 |
| [α]20℃ D |
−11.3°(左式异构物) |
| 磁化率 | -72.6·10−6 cm3/mol |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 3.46 D [2] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R10 R37 R41 |
| 安全术语 | S：S2 S24 S26 S39 |
| 欧盟分类 |  Xi
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| 主要危害 | 刺激性 (Xi) |
| NFPA 704 |
 2
3
0
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| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 乳酸, 乳酸甲酯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
乳酸乙酯由生物来源生产，可以是左旋左式(S)或右旋右式(R)的光学异构物 ，其旋光性具体取决于作乳酸来源的生物体。大多数从生物所获取的乳酸乙酯是左旋左式乳酸乙酯((S)-乳酸乙酯)。在工业上，乳酸乙酯也可由从石油化工原料中生产，此时生成的乳酸乙酯为外消旋混合物组成。
应用
由于两种对映异构体都存在于自然界中，而且乳酸乙酯易于生物降解，因此乳酸乙酯及其水溶液被用作有机合成中对环境伤害低的“绿色溶剂”。 [5]由于其相对较低的毒性，乳酸乙酯常作为制备药物的底物、食品添加剂[6]和香料。乳酸乙酯也可作为硝酸纤维素、醋酸纤维素和纤维素醚的溶剂。 [7]
扩展阅读
- Jacqueline S. Bennett; Kaitlyn L. Charles; Matthew R. Miner; Caitlin F. Heuberger; Elijah J. Spina; Michael F. Bartels; Taylor Foreman. Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines. Green Chem. 2009, 11 (2): 166–168. doi:10.1039/b817379f.
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Ethyl lactate CAS NO (97-64-3)-Molbase. www.molbase.com. [2021-06-16]. （原始内容存档于2020-02-16）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Aparicio, Santiago; Alcalde, Rafael. The green solvent ethyl lactate: an experimental and theoretical characterization. Green Chemistry. 2009, 11 (1): 65–78. doi:10.1039/b811909k.
- ^ Stoye, Dieter, Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a24_437
- ^ Pereira, Carla S. M.; Silva, Viviana M. T. M.; Rodrigues, Alírio E. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. Green Chemistry. 2011, 13 (10): 2658. doi:10.1039/C1GC15523G.
- ^ Dolzhenko, Anton V. Ethyl lactate and its aqueous solutions as sustainable media for organic synthesis. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2020, 18: 100322. doi:10.1016/j.scp.2020.100322 （英语）.
- ^ [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）U.S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition
- ^ "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1, ISBN 978-0-8155-1413-8