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\begin{document}
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\schemestart[][west]
    \chemfig{O=[:30]
    *6(--(<:[6]H)
    	*6(---
        	*6(-
            	*5(---(<:[::-20])(<[::-80]OH)-(<[2]))
             ----)
          --(<[2]))
     ----)
     }
     \arrow{->[\parbox{2.8cm}{1) \ch{Br2},\ch{NaOAc}\\\ch{AcOH}, rt}][\parbox{2.8cm}{2) \ch{LiCl},\ch{Li2CO3}\\DMF, reflux}]}[,2]
     \chemfig{O=[:30]
    *6(--(<:[6]H)
    	*6(---
        	*6(-
            	*5(---(<:[::-20])(<[::-80]OH)-(<[2]))
             ----)
          --(<[2]))
     --=-)
     }
     \arrow{->[*0\parbox{2.5cm}{\ch{OsO4}/\ch{Pb(OAc)4}\\\ch{AcOH},\ch{H2O}, rt}]}[-90]
     \chemfig{HO-[:30](=[:-30]O)-[2]-[::-60]
    	*6((<:[6]H)---
        	*6(-
            	*5(---(<:[::-20])(<[::-80]OH)-(<[2]))
             ----)
          --(<[2])(-[:150](=[::60]O)-[::-60]H)-)
     }
     \arrow{->[\ch{NaBH4},\ch{NaOH}][rt]}[180,2]
     \chemfig{O=[:30]
    *6(--(<:[6]H)
    	*6(---
        	*6(-
            	*5(---(<:[::-20])(<[::-80]OH)-(<[2]))
             ----)
          --(<[2]))
     ---O-)
     }
\schemestop
\end{document}