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CR催淚性毒氣

CR催泪性毒气，化学全称二苯并[b,f][1,4]氧杂吖庚因（Dibenz[b,f][1,4]oxazepine），化学式为C13H9NO，是一种催泪性毒剂，美军代号CR。原为药物合成过程中发现的副产物，于1962年首次人工合成[1]。CR被发现后很快就因极强的刺激性而受到军方关注，由英国防化研究所研究数年后移交美国进行全面评价，尔后由英国国防部专项拨款对其生理作用机理进行研究，并于1973年正式用于装备部队，美军亦于同年将其列入制式装备。[來源請求]

CR催淚性毒氣
IUPAC名
Dibenz[b,f][1,4]oxazepine
识别
CAS号 257-07-8  checkY
PubChem 9213
ChemSpider 8858
SMILES
 
  • N\1=C\c3c(Oc2c/1cccc2)cccc3
InChI
 
  • 1/C13H9NO/c1-3-7-12-10(5-1)9-14-11-6-2-4-8-13(11)15-12/h1-9H
InChIKey NPUACKRELIJTFM-UHFFFAOYAI
性质
化学式 C13H9NO
摩尔质量 195.22 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.160±0.10 g/cm3
熔点 72 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

理化性质

CR纯品为淡黄色无臭粉末，熔点72℃，难溶于水，易溶于丙二醇、乙醚等有机溶剂中。

合成

CR有多种合成路线，从邻氨基苯酚和邻氟苯甲醛出发合成CR的路线分别如下:[2]  

战斗效果

CR刺激作用较CS更强，且性质极为稳定，贮存稳定性及热稳定性极佳，因此其施放方式多变而灵活：采用播撒法时往往预先将CR加工成为微粉状并添加5%的硅酮作为抗凝聚剂，或将CR配制成1%溶液使用，这种溶液即使在常温下放置一年也基本没有变化；采用热分散法时可用CR装填发烟罐，使用时CR在高温作用下会升华并迅速冷凝成烟状，从而形成刺激性极强的气溶胶。

作为一种刺激性毒剂（irritant agent），CR主要通过激活人体的TRPA1通道产生作用[3]。CR的催泪效果比CS强6到10倍——会强烈刺激皮肤（特别对于黏膜），眼瞼痙攣（甚至短暂失明），以及咳嗽、呼吸痉挛和惊厥；因此，它可即刻使中毒者失去行为能力。CR的刺激作用快而短暂，副作用则比后者小：因其产生的红斑很快消失且不引起水肿和炎症，而CS导致的红斑可持续数天之久。尽管如此，CR在吸入剂量过大的情况下仍会致死；在通风不良的场所，吸入CR者可能会在几分钟内因窒息和肺水肿死亡。

CR的效果是长期持久的：它会驻留在物体表面，特别是有孔隙的地方，最多达60天。

治疗

CR和CS不同，CS可以用大量水去除，然而水却反而会加剧CR的作用效果。潮湿的皮肤接觸到CR将产生极度痛感，最长可持续48小时。[1]

对于中毒人员的治疗主要致力于减轻痛苦，沾有CR毒气的衣物必须立刻脱下，冲洗皮肤和眼睛，并用药缓解眼部疼痛。[4]

使用

土耳其政府被怀疑在2013年土耳其反政府抗议运动中使用了CR毒气，尤其是在塔克西姆盖齐公园的示威时。[5]

据称，在2011年埃及革命中，埃及安全部队曾使用了CR毒气，以及更常用的CS毒气。一个抗议者描述称：（我感到）“好像眼睛就要脱落了，然后呼吸困难，随后失去视力。”埃及民众使用了酵母缓解CR对皮肤的刺激作用。穆罕默德·巴拉迪也在Twitter上确认，在开罗解放广场上，有人使用了“一种含有神经毒气的催泪气体”[6]。然而人权组织仅确定，“CS催泪毒气，主要被警方用于驱散人群”[7]。之前所称的CR气体并未被人权观察组织确认。

此外，北爱尔兰的共和党组织声称，英国军队和北爱尔兰皇家警察部队曾在70年代对监狱中的共和党人使用CR气体。

在80年代后期，在南非小镇地区，CR毒气曾导致平民死亡，特别是一些儿童[8][9]。

參見

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Higginbo R, Suschitzky H. Synthesis of Heterocyclic Compounds. 2. Cyclisation of O-Nitrophenyl Oxygen Ethers. J. Chem. Soc. 1962: 2367–2370. doi:10.1039/jr9620002367. 
  2. ^ Hossein Fakhraian,Yaser Nafary Chemlnform Abstract:Reinvestigation og Alternative Method for the Preparation of Dibenzo[b,f] [1,4]oxazepine.J.Heterocycl.Chem.49,988-992(2009)doi:10.1002/jhet.59
  3. ^ Gijsen HJ, Berthelot D, Zaja M, Brône B, Geuens I, Mercken M. Analogues of Morphanthridine and the Tear Gas Dibenz[b,f][1,4]oxazepine (CR) as Extremely Potent Activators of the Human Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) Channel（《吗吩烷啶类似物的催泪剂CR作为一种极强的TRPA1通道激活剂》）. J Med Chem. October 2010, 53 (19): 7011–7020. PMID 20806939. doi:10.1021/jm100477n. 
  4. ^ Tear Gases: CR - Dibenzoxazepine. Zarc International, Inc. [2011-11-22]. （原始内容存档于2007-12-21）. 
  5. ^ 2013-06-05. Erdogan’s Police May Be Using Chemical CR Gas on Protesters. The Jewish Press. [2013-09-02]. （原始内容存档于2013-06-08）. 
  6. ^ Beskylder egyptiske styrker for massakre. NRK.no. [November 22, 2011]. （原始内容存档于2012-03-19） （挪威语）. 
  7. ^ Farida Helmy, "Chemical Combat"（《化学战争》）, Egypt Today Magazine（《埃及今日杂志》）, January 2012 issue
  8. ^ Olajos EJ, Salem H. Riot Control Agents: Pharmacology, Toxicology, Biochemistry and Chemistry. J Appl Toxicol. 2001, 21 (5): 355–391. PMID 11746179. doi:10.1002/jat.767. 
  9. ^ Ireland, Organise! Press Release -Less Lethal Weapons Action Belfast. A-Infos. [2011-11-22]. （原始内容存档于2013-09-19）. 
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