白芥子苷
(重定向自C14H19NO10S2)
白芥子苷(英语:Glucosinalbin)又称白芥子硫苷,是一种发现于白芥(学名:Sinapis alba)种子以及许多野生植物中的化学物质。相比于源自黑芥籽的黑芥子苷,其辛辣味十分弱[1]。
白芥子苷 | |
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IUPAC名 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate | |
别名 | 白芥子硫苷、4-羟基苯基硫代葡萄糖苷 |
识别 | |
CAS号 | 19253-84-0 |
PubChem | 656568 |
ChemSpider | 7875243 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ |
性质 | |
化学式 | C14H19NO10S2 |
摩尔质量 | 425.43 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
白芥子苷在植物体内经过葡萄糖硫苷酶代谢产生芥末油4-羟基苯基异硫氰酸酯,因为4-羟基苯基异硫氰酸酯不稳定易分解变成没有辛辣味的4-羟基苯甲醇和异硫氰酸根离子,所以白芥子苷的辛辣味较弱。异硫氰酸根的分解半衰期取决于pH,在pH = 3时达到最短的321秒,在pH= 6.5达到最长的6分钟[2]。葡萄糖芸薹素是一种与其结构相关的硫代葡萄糖苷,其与水反应同样产生无辛辣味的异硫氰酸酯。
参考文献
- ^ (法語) RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours 互联网档案馆的存檔,存档日期2007-02-14.
- ^ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN−) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-09-24, 53 (22): 8650–8654. PMID 16248567. doi:10.1021/jf051570r (英语).