癸二酰氯

癸二酰氯是一种有机化合物，为癸二酸的衍生物，属于酰氯，化学式为C₁₀H₁₆Cl₂O₂。

癸二酰氯
IUPAC名 Decanedioyl dichloride
识别
CAS号	111-19-3  Y
PubChem	66072
ChemSpider	59462
SMILES	ClC(=O)CCCCCCCC(=O)CCl
InChI	1/C10H16Cl2O2/c11-9(13)7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)14/h1-8H2
InChIKey	WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH
EINECS	203-843-4
MeSH	C061659
性质
化学式	C10H16Cl2O2
摩尔质量	239.14 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.12 g cm−3
熔点	−2.5 °C（271 K）
沸点	220 °C（493 K）
危险性
NFPA 704	0 3 2
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

癸二酰氯是一种浅黄色、具有辛辣气味的液体，可溶于烃类和醚类。它和其它酰氯一样，具有腐蚀性，可以在水中水解并产生HCl，但其反应要比短链酰氯要慢。

制备

癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化试剂反应得到，酰氯化试剂的效果以氯化亚砜最好，五氯化磷次之，三氯化磷最差。

[(CH₂)₄COOH]₂ + 2 SOCl₂ → [(CH₂)₄COCl]₂ + 2 SO₂↑ + 2 HCl↑

[(CH₂)₄COOH]₂ + 2 PCl₅ → [(CH₂)₄COCl]₂ + 2 POCl₃ + HCl↑

以氯化亚砜为酰氯化试剂时，最适宜的反应温度在45℃至65℃之间，若超过90℃，反应物会脱羧。反应结束后，减压蒸馏除去过量的SOCl₂，剩余物溶解在四氯化碳中可以直接使用。

应用

癸二酰氯和己二胺聚合，形成尼龙。