癸二酰氯
(重定向自C10H16Cl2O2)
癸二酰氯是一种有机化合物,为癸二酸的衍生物,属于酰氯,化学式为C10H16Cl2O2。
癸二酰氯 | |
---|---|
IUPAC名 Decanedioyl dichloride | |
识别 | |
CAS号 | 111-19-3 |
PubChem | 66072 |
ChemSpider | 59462 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH |
EINECS | 203-843-4 |
MeSH | C061659 |
性质 | |
化学式 | C10H16Cl2O2 |
摩尔质量 | 239.14 g/mol g·mol⁻¹ |
密度 | 1.12 g cm−3 |
熔点 | −2.5 °C(271 K) |
沸点 | 220 °C(493 K) |
危险性 | |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
癸二酰氯是一种浅黄色、具有辛辣气味的液体,可溶于烃类和醚类。它和其它酰氯一样,具有腐蚀性,可以在水中水解并产生HCl,但其反应要比短链酰氯要慢。[1]
制备
癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化试剂反应得到,酰氯化试剂的效果以氯化亚砜最好,五氯化磷次之,三氯化磷最差。[2]
- [(CH2)4COOH]2 + 2 SOCl2 → [(CH2)4COCl]2 + 2 SO2↑ + 2 HCl↑
- [(CH2)4COOH]2 + 2 PCl5 → [(CH2)4COCl]2 + 2 POCl3 + HCl↑
以氯化亚砜为酰氯化试剂时,最适宜的反应温度在45℃至65℃之间,若超过90℃,反应物会脱羧。反应结束后,减压蒸馏除去过量的SOCl2,剩余物溶解在四氯化碳中可以直接使用。
应用
参考文献
- ^ Morgan, Paul W.; Kwolek, Stephanie L. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. Journal of Chemical Education. April 1959, 36 (4): 182. doi:10.1021/ed036p182.
- ^ 郭仲熙 曾昭国. 癸二酰氯的制备[J]. 江西师范学院学报, 1964(1): 57-58
- ^ Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard. Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. Die Makromolekulare Chemie. 1976-11-01, 177 (11): 3177–3189 [2016-11-06]. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1976.021771106. (原始内容存档于2016-08-03) (英语).