二(三氟甲基)二硫杂环丁烯

二(三氟甲基)二硫杂环丁烯是一种有机氟化合物,化学式为(CF
3
)
2
C
2
S
2
。它是黄色液体,是一种稳定的二硫杂环丁烯,可由六氟-2-丁炔和熔化的反应得到。[1]根据电子衍射研究,它有6个π电子,并具有芳香性。它的C=C键长为1.40 Å,C-S键长为1.73 Å。[2]

二(三氟甲基)二硫杂环丁烯
别名 3,4-双(三氟甲基)-1,2-二硫杂环丁烯
识别
CAS号 360-91-8  checkY
PubChem 136194
ChemSpider 119970
SMILES
 
  • C1(=C(SS1)C(F)(F)F)C(F)(F)F
性质
化学式 C4F6S2
摩尔质量 226.16 g·mol−1
外观 黄色液体
沸点 96 °C(369 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

它在室温容易二聚,但二聚体在较高温度解聚。它可以通过氧化加成反应和低价金属形成配合物:[3]

Ni(CO)
4
+ 2 (CF
3
)
2
C
2
S
2
→ Ni(S
2
C
2
(CF
3
)
2
)
2
+ 4 CO
Mo(CO)
6
+ 3 (CF
3
)
2
C
2
S
2
→ Mo(S
2
C
2
(CF
3
)
2
)
3
+ 6 CO

参考文献

  1. ^ Krespan, C. G.; McKusick, B. C.; Cairns, T. L. Dithietene and Bicycloöctatriene Ring Systems from Bis-(Fluoroalkyl)-Acetylenes. Journal of the American Chemical Society. 1960, 82 (6): 1515–1516. doi:10.1021/ja01491a072. 
  2. ^ Hencher, J. Lawrence; Shen, Quang; Tuck, Dennis G. Molecular Structure of 1,2-Bis(trifluoromethyl)dithiete by Vapor Phase Electron Diffraction. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (4): 899–902. doi:10.1021/ja00420a006. 
  3. ^ Davison, A.; Holm, R. H.; Benson, R. E.; Mahler, W. Metal Complexes Derived from cis-1,2-Dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete. Inorganic Syntheses. 2007: 8–26. ISBN 9780470132418. doi:10.1002/9780470132418.ch3.