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20α,22R-二羟基胆固醇

化合物

20α,22R-二羟基胆固醇（英語：20α,22R-Dihydroxycholesterol）或称为(3β)-胆甾-5-烯-3,20,22-三醇（英語：(3β)-cholest-5-ene-3,20,22-triol）是一种内源性的代谢中间产物，参与从胆固醇到甾体激素的生物合成[1][2]。胆固醇（(3β)-胆甾-5-烯-3-醇）先由胆固醇侧链裂解酶（P450scc）羟基化为22R-羟基胆固醇（(3β)-胆甾-5-烯-3,22-二醇），之后由P450scc再一次羟基化为20α,22R-二羟基胆固醇，最后再由P450scc裂解20号与22号碳原子之间的碳碳键生成孕烯醇酮（3β羟基-5-en-20-one）[1][2]，是一系列甾体激素的前体。

20α,22R-二羟基胆固醇
IUPAC名
(3β)-Cholest-5-ene-3,20,22-triol
英文名 20α,22R-Dihydroxycholesterol
识别
CAS号 596-94-1  checkY
PubChem 6453841
ChemSpider 4956189
SMILES
 
  • CC(C)CC[C@H]([C@@](C)([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)O)O
性质
化学式 C27H46O3
摩尔质量 418.65 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

另见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4 [2019-10-02]. PMID 13878470. （原始内容存档于2019-09-18）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. 


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